réactivité des alcènes

[Morgane.gh]

Coucou
Je suis allée en cours ce matin et le prof m'a un peu embrouillée sur les notion de stéréosélectivité/stéréospécificité .
Je m'explique:
1) pour une addition de dihalogènes sur des alcènes il la qualifie de stréréospécifique car en anti et plus loin l'hydrogénation des alcènes est stéréosélective car addition en syn. Je ne comprends pas trop pourquoi syn/anti c'est parfois stréréospécifique parfois stéréosélectif.
2) Sur sa diapo il définit les addition dihalogènes de stéréosélective car absence de diatéréosisomère. Je trouve que cette relation de cause à effet n'a pas beaucoup de sens pas rapport aux définitions qu'il nous a donné la dernière fois. De plus (sauf erreur de ma part ) il a rajouté NON stéréosélectif, ce qui ferait une contradiction avec son diapo mais qui pour moi serait plus logique.

Du coup voilà je trouve tout cela très bizarre et je ne sais pas ce qui m'échappe
Merci d'avance

[ADesox]

Hello !

Saxhe que le prof n'embete pas que toi avec ses nouvelles définitions, nous aussi on est un peu paumé des fois ^^

Pour ta 1e question, j'avoue que c'est assez bizarre, pour moi ce serait 2 réactions stéréospécifique puisqu'on ne forme pas les diastéréoisomères (comme ce passage est jamais clair, je m'explique : l'attaque en anti pour la dihalogénation permet que l'on ait que des produits avec les 2 halogènes en anti, ils ne seront jamais retrouvés du même coté de la liaison à la fin, et c'est dans ce sens là que c'est stéréospécifique ! C'est pcq il y a des produits qui ne seront jamais formés !)
Apres, le prof di que la dihydrogénation a besoin d'une CATALYSE métallique, ce qui abaisse l'Ea de la réaction, cependant, ca sous entend que la réaction est potentiellement faisable sans catalyse bien qu'extremement lente, or, c'est la catalyse qui fait que les H s'ajoutent en syn, donc si dans la réaction il y a 2-3 molécule qui réagissent sans catalyse, c'est suffisant pour dire que ce n'est pas stéréospécifique (ca c'est une explication un peu bancale, je suis pas sur du tout que ce soit juste de dire ca, mais avec les nouvelles def de cette année, c'est relou. Avec les def de l'année derniere, (càd stéréospécificité = quand la config du produit dépendait de celle des réactifs) là ca marchait car la dihydrogénation se fait toujours en syn, qq soit le réactif initial, ainsi, le produit sera toujours en cis !)

Pour ta 2e question (j'y ai déja un peu répondu au dessus), j'étais pas en cours donc je peux pas te le confirmer, mais peut etre qu'il a dit ca pcq on forme SPECIFIQUEMENT les 2 énantiomères, mais entre les 2, aucun n'est favorisé plus que l'autre ! C'est pet etre ce qe le prof a voulu dire quand il a dit que la réaction est stéréospécifique sans etre stéréosélective

Encore une fois, rien de sur la dedans, j'essaierai d'aller le voir au prochain cours pour lui faire remonter tout ça

Ca t'a aidé un petit peu ou pas ?

[Morgane.gh]

Merci pour ta réponse qui m'a éclairée! si tu pouvais demander au prof plus de clarté ça serait super
Mais désolée ile me reste encore des choses qui m'échappent ...
Peut'on dire ceci :
1) On pourrait définir la stéréospécificité comme l'attaque soit spécifique (syn/anti) et non pas en regardant le résultat (comme la dihalogénation formant un mélange racémique d'énantio en anti). Ce qui est en accord avec les E2-SN2 avec l'attaque que en anti.
2) La stéréosélectivité comme le fait d'avoir des énantio en proportions différentes avec une prédominance d'un des 2.

Mais du coup si mon 1 est juste je ne comprends pas pourquoi une hydrogénation n'est pas stéréospécifique vu qu'on a une attaque spécifique en syn

Je crois que je commence à complétement m'embrouiller donc si tu peux me redéfinir précisément les sélectivités et corriger mon 1/2 ça serait super

[ADesox]

alors, pour moi

1) non, pour moi, c'est vraiment le résultat qui compte ! J'en parle un peu ici (regarde mon dernier message). Par exemple, une SN2 qui aboutie à un C pas asymétrique n'est PAS stéréospécifique ni stéréosélective puisqu'aucun énantiomère n'est créé, pourtant la sn2 en elle même est potentiellement stéréospécifique et stéréosélective. Ces sélectivités sont (comme tu le dis) dues au type d'attaque (anti/syn), c'est bien l'attaque spécifique qui rend ces réactions stéréospécifique. Pour moi la stéréospécificité des aditions sur les alcenes réside dans le fait que les diastéréoisomères ne sont pas créés, même si je tavoues que ca reste flou ☺

2) en fait, tu n'as pas de prédominance d'un énantiomère par rapport à l'autre, les 2 sont en proportions équivalentes. Ici, le mot est plutot utilisé comme la stéréospécificité mais dans un sens plus large (le Pr a bien dit cette année que la stéréospécificité est un cas particulier de la stéréosélectivité)

Du coup, ton 1) est pas complètement juste mais je comprends pas moi non plus pk le prof ne dis pas que cette réaction est stéréospé, je suis d'accord avec toi

Pour etre honnête avec toi, ce genre de question (stéréoselct/spé) tombe rarement au cc avec la réactivité avancée, mais voila un petit récap'
- stéréosélectivité : obtention de stéréoisomère en proportions différentes (plus de E que de Z dans les E1 par exemple), due surtout à la stabilité différentielle des stéréoisomères
- stéréospécifité : obtention d'un seul stéréoisomère (que le R ou que le S dans les E2 pe), due surtout au mécanisme réactionnel de la réaction

C'est bon pour toi ? Je poserai quand même la question au prof vendredi

[Morgane.gh]

Merci beaucoup c'est plus clair maintenant!!!
Et merci de faire remonter ça au prof