[Résolu] Attaque du carbone moins substitue?

[papamaster]

Salut,

C'est moi qui ai pose la question sur l'attaque du carbone le moins substitue mais le prof n'y a repondu que partiellement. Je faisais surtout allusion a l'E2 quand je parlais de l'attaque du carbone le moins substitue qui devrait proner sur l'attaque du plus substitue (quand la base est tres encombree; eg: LDA). En gros, je pense qu'on devrait obtenir le produit le moins thermodynamiquement stable parce que l'attaque du H+ du cote le moins substitue est cinetiquement favorable quand une base substituee attaque. Pour illustrer ce que j'avance j'ai attache un schema.

Merci

[WatiGG]

Salut !

Pour la E2, malgré le contrôle cinétique, on forme l'alcène le plus stable.
Je suis pas PU en chimie organique donc je peux pas aller plus beaucoup loin que ce que te dit le prof ^^
Si tu veux lui faire remonter la question on peut (et l'explication ira en faveur des diapositives du prof), mais sache qu'au concours il fera comme il dit dans son poly ^^
Donc libre à toi !

[papamaster]

Oue ca serait sympa de demander, merci. ca m'interesserait de comprendre pourquoi ca se produit dans le cas de la deprotonation des cetones et pas dans ce cas. Desole d'etre un peu chiant mais bon c dur de s'y retrouver avec ttes ces exceptions.

[WatiGG]

La question est envoyée, on attend

[papamaster]

ok merci c sympa

[WatiGG]

Re, voilà la réponse :


La regle de Saytzev est toujours respectée dans le cas de la E2 car l encombrement sterique ne joue pas lors d une deprotonation meme dans le cas d une base encombree.

J'espère que ça te satisfera !

[papamaster]

J'irais pas jusqu'a dire que je suis satisfait mais c le prof qui dicte les regles donc je vais l'accepter. En tout cas mercci d'avoir demander.

[WatiGG]

Haha, moi aussi je suis pas pleinement satisfait, car c'est vrai qu'il a répondu à la question dans le cas des carbonyles… alors pourquoi ça marcherait pas dans les E2 … ? ^^
Mystaire !

[papamaster]

D'ailleurs pour les carbonyles on doit s'en tenir a quoi? a ce qu'il y a dans le cours ou a ce qu'il a dit pendant la seance de revision?

[WatiGG]

Ah tiens-toi au cours sinon tu auras des surprises =)

[papamaster]

qu'est-ce que tu crois kej fais? lol

[WatiGG]

Haha alors tu fais bien ! :p