DM hybridation

[shishiviolette]

Coucou
Petite question sur le dm sur l'hybridation, je n'ai pas compris l'item D du qcm 6.
Enfaite je ne comprends pas pourquoi on ne considère pas qu'il y a mésomérie sur l'O sachant qu'il y a un schéma pi sigma n, en prenant l'atome d'azote à droite. Mais vu que l'oxygène à l'air impliqué ( peut etre pas mdr je me trompe peut etre) dans une mésomérie, pourquoi on ne peut pas faire m+n-2?
Si ça se trouve on a pas le droit de faire comme ça mais du coup bon j'ai pas trop compris pourquoi il n'y avait pas mésomérie...( du coup ça aura fait sp et pas sp2)
Merci d'avance

[Axone]

Salut !

Il y a plusieurs choses, d'abord : l'atome d'oxygène participe en effet à une mésomérie mais par l'intermédiaire de sa DOUBLE LIAISON.
Ensuite vient la question est-ce qu'un de ses doublets non-liants, participe à une mésomérie de type n-sigma-pie qui conditionnera l'utilisation de la première technique m+n-1, si la réponse est non ou bien la deuxième technique m+n-2, si il y a bien ce type de mésomérie. Ici on observe un schéma n-PIE-sigma et non n-SIGMA-pie donc le DOUBLET NON-LIANT de l'oxygène ne participe pas à la mésomérie (alors que l'atome oui, grâce à la double liaison impliquée dans du pie-sigma-pie à gauche et pie-sigma-n à droite avec l'azote comme tu l'as dit).
Pour résumé, la deuxième technique, tu l'utilises uniquement si il y a mésomérie avec UN DOUBLET NON-LIANT de l'atome considéré.

PS: Pourquoi changeons-nous d'hybridation quand un doublet non-liant participe à une mésomérie, car pour qu'il y ait mésomérie il faut que les électrons concernés soient dans des orbitales coplanaires cad dans le même plan. Or la mésomérie concerne tout le temps au moins une double liaison, dans ce type de liaison les électrons se trouvent dans une orbitale p pure. Il faut donc que le doublet non-liant concerné soit lui aussi dans une p pure (pour être dans le même plan que "la double liaison"), donc on la crée ce qui explique le -2 et non -1 et qu'on passe du coup d'une sp3 pour l'azote 2 (si on ne comptait pas la mésomérie) à une sp2 + p pure, pour faire justement la mésomérie avec le doublet non-liant.

J'espère que c'est bon pour toi
Bonne journée

[shishiviolette]

Merci beaucoup pour ta réponse si precise, ça m'a beaucoup aidé au top