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EB 2 QCM 6 item A et B


EB 2 QCM 6 item A et B

Messagepar aurélie.didio » 16 Oct 2022, 10:31

Bonjour,
En faisant la correction de l'EB je n'ai pas compris pourquoi l'item A était juste alors que dans la réaction le solvant utilisé est un solvant polaire aprotique ce qui correspond à une réaction SN2. Or, c'est la SN1 qui est marquée juste.
Est-ce bien une errata?
Merci d'avance :)
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Re: EB 2 QCM 6 item A et B

Messagepar nesskd » 16 Oct 2022, 14:14

+1
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Re: EB 2 QCM 6 item A et B

Messagepar Philo » 16 Oct 2022, 20:56

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Re: EB 2 QCM 6 item A et B

Messagepar Camnésie » 17 Oct 2022, 14:08

Hello ! :P

Alors non c'est bien un SN1 car regardez (tiré du diapo du prof) :
cours SN2 eb2 qcm6.jpg


Vous voyez que pour une SN2 il faut que le carbone soit primaire ou secondaire, or ici notre carbone est tertiaire
eb2 qcm6.jpg


Ce qui fait que l'on a la possibilité de passer par un intermédiaire carbocation très stable ! En effet, en plus de ça on va pouvoir former un carbocation stabilisé par mésomérie avec le cycle, ce qui renforce l'idée du passage par un carbocation plan.
Dans la SN2 ça va très vite on ne passe pas par l'étape du C+, il n'y a pas d'IR comme dans la SN1.
De plus on a un bon groupement partant.

Malgré le solvant, tout pousse à dire que ce serait une SN1, en effet, on peut avoir une SN1 avec un solvant polaire aprotique comme on peut avoir une SN2 avec un solvant polaire protique. Le solvant va favoriser un schéma réactionnel mais il ne va pas l'imposer.
Dans l'ordre je vous conseille d'abord de regarder la stabilité du C+ ainsi que la nature du nucléofuge et du nucléophile, et si après ça vous ne savez toujours pas différencier les deux SN, regardez le solvant ;)

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