EB Blanc QCM 10.

[Clemandibule]

Bonjour,
En faisant la correction du QCM 10, je n'ai pas compris pourquoi pour l'Item D le carbone 1 est de configuration S puisque notre C1 est lié à une liaison OH (arrière) qu'on note n4. Ensuite, on a le carbonne du haut qui est lié à un carbone lui meme lié à un aote ( on le note donc 1) et sa dernière liaison est avec un Carbone lui meme lié à 1 OH. Il sera donc noté n 2.
Peut-etre que mon erreur vient du fait que pour le carbone du haut on prend en compte que le H en arrière?

Pour résumer pourquoi Le C1 est de config S et non R?
Merci d'avance pour la réponse.

[Kilianémie]

Coucou je te fais une réponse super complète comme ça tu seras super doué(é) en chimie

En gros l'hydroxyle -OH est situé à l'arrière donc on sait déja qu'on aura une inversion de configuration car le groupement le plus petit est situé en arrière. En revanche ici, le Carbone numéro 1 est relié à l'oxygène de l'hydroxyle, deux carbones et un hydrogène donc l'oxygène de l'hydroxyle situé à l'arrrière du plan sera numéroté 1 pour le sens.

Ensuite, on va comparer les deux autres carbones pour savoir qui est en 2 et qui est en 3. le carbone situé vers le haut est relié à un azote (Z=7), un carbone (Z=6) et un hydrogène (Z=1).

Le carbone situé vers le bas est lié à un oxygène (Z=8), un carbone (Z=6) et un hydrogène (Z=1).

SI on compare le plus gros numéro atomique, l'oxygène est supérieur à l'azote. Donc le carbone du bas sera numéroté 2. Si on fait le sens de la molécule, elle tournera dans le sens des aiguilles d'une montre donc R mais il y a une inversion de configuration, elle sera ainsi de configuration S.

J'espère avoir été le plus compréhensif possible, courage à toi !

[Clemandibule]

Super j'ai compris mais pourquoi du fait que le OH soit en arrière ça change la configuration du C1?
Est-ce qu'il faut qu'il y ait systématiquement un H en arrière pour que la config ne change pas?

Je me suis exercé c'est bon j'ai compris normalement. Je laisse la question pour plus d'éclaircissement on ne sait jamais.

[ophelie.savelli]

Salut !
Je me permet de répondre si ça ne pose pas de souci, en attendant confirmation d'un tut

En fait quand ton H est situé à l'arrière, la configuration ne changera pas de sens et restera celle que tu as trouvée initialement. Mais quand il est placé à l'avant comme c'est le cas ici, il y a inversion de configuration. Tu sais qu'il est à l'avant car les 2 CH sont dans le plan et l'hydroxyle est à l'arrière. Par déduction, H est à l'avant.