Substitution nucléophile

[shepherd]

Salut!

Je bloque avec la correction d'un exercice:

On fait notre réaction on trouve que c'est une SN1 c'est bien, maintenant si on veut nos produits j'aurais tendance à dire que puisqu'on ne forme pas de C*, une seule molécule est obtenue (1). Sauf que la correction affiche (2).

Donc si je me suis trompée, où est mon erreur?

Merci

[mariieyep]

J aurai tendance a dire que le C formé est bien asymétrique c tout

[shepherd]

J'ai peut-être du mal avec la symétrie je sais pas mais je vois pas où il est ton carbone asymétrique ^^

[airblender2]

Tout simplement parce qu'une SN1 aboutit à un mélange racémique, donc un mélange d'énantiomères.

[shepherd]

Certes c'est la phrase du cours mais raisonnons un peu logiquement: tu as 0 C* donc 2⁰ stéréoisomères possibles soit... 1 produit final

[airblender2]

Oui, mais c'est une SN1 !

[shepherd]

Et alors?

[airblender2]

Déjà, la SN1 n'est pas stéréosélective donc la 1 est forcément fausse.
Et d'après ce que j'ai vu sur internet, le substrat n'a pas forcément toujours un C*. (Pour ca, je suis pas sûre, à confirmer).
Et le nucléophile, donc le CN-, peut attaquer de deux facons.

[shepherd]

Je ne comprends pas ton raisonnement, c'est pas parce qu'il y a pas de stéréosélectivité qu'on ne peut pas obtenir un seul produit

Tu parles de mélange racémique ok, mais sans C* je ne sais pas comment tu arrives à former deux molécules strictement différentes... le (2) représente une seule et même molécule!

[airblender2]

Je ne comprends pas ton raisonnement, c'est pas parce qu'il y a pas de stéréosélectivité qu'on ne peut pas obtenir un seul produit

Tu parles de mélange racémique ok, mais sans C* je ne sais pas comment tu arrives à former deux molécules strictement différentes... le (2) représente une seule et même molécule!

Eh si, justement ! La définition de la stéréosélectivité, c'est qu'on obtient un produit en majorité après la réaction (donc il y a des autres produits, en effet, mais conventionellement, on ne représente que celui qui est majoritaire).
Non, le (2), c'est des molécules différentes qui sont énantiomères.

[shepherd]

Bon écoute je propose qu'on attende la réponse d'un tuteur ce sera plus simple

[airblender2]

Oui, c'est ce que j'allais te proposer.
Comme ca, il peut bien te réexpliquer.

[mariieyep]

La stéréo sélectivité c est que si il y a un C asymétrique si le C ne l est pas on obtient seulement des isomères de conformation donc pas de stéréo sélectivité par définition !!
Pour moi ce C est asymétrique car si tu regardes t 2 molécules elles ne seront jamais superposable alors que si tu avais un cyclohexane par exemple à la place du furane t aurait beau retourner la molécule ce serait tjs la même molécule donc ça n aurait pas marcher enfin avec des cycles c est tjs dure de savoir un tuteur l expliquera mieu que moi

[shepherd]

Pour moi ce C est asymétrique car si tu regardes t 2 molécules elles ne seront jamais superposable

Euh mais ça n'a aucun rapport on peut avoir des molécules chirales sans C asymétrique... ^^'

Et ce n'est pas un furane ça mais un cyclopentane!

[Orgahler]

Coucou tout le monde !

Alors reprenons du début :
Un carbone asymétrique est un carbone lié à 4 substituants différents
Cela n'a aucun rapport avec la chiralité/ l'achiralité

Ensuite, pour la stéréosélectivité, effectivement si la molécule que tu obtiens n'a pas de carbone asymétrique, tu n'auras qu'une molécule même si la réaction est une SN1, bravo pour ton raisonnement
Mais ici, ton carbone est bien asymétrique d'où les deux énantiomères obtenus

Voilà j'espère que ça convient à tout le monde

Bon courage et bonne journée !

[shepherd]

Ensuite, pour la stéréosélectivité, effectivement si la molécule que tu obtiens n'a pas de carbone asymétrique, tu n'auras qu'une molécule même si la réaction est une SN1

Ahhh MERCI enfin quelqu'un de mon côté!

merci pour ton explication mais tu peux m'expliquer pourquoi il est asymétrique alors? On parle bien Du C du cyclopentane lié au groupement nitrile et éthyle?

[Keanuls]

Hey , je ne pense pas que le carbone soit asymétrique vu que le cyclo-pentane presente un axe de symétrie..enfin attendons une confirmation
Je suis d'accord avec toi @Shepherd , je ne vois qu'un seul produit final..

[Orgahler]

Re !

Après discussion et concertation, effectivement Sheperd tu as raison ! Ce carbone n'est pas asymétrique -> pas de stereoselectivité -> 1 seul produit final

Je vous souhaite une bonne soirée, et plein de courage

[shepherd]

Merci

Bonne soirée!