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[RECAP] Effets inductifs et mésomères

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[RECAP] Effets inductifs et mésomères

Messagepar Orgahler » 15 Sep 2014, 20:58

Voilà je me lance dans un petit récap sur quand/comment/pourquoi les effets inductifs ou mésomères stabilisent ou déstabilisent quelles molécules :skywalker:
Déjà, il n'y a pas de règle de base que viendraient contredire de fourbes exceptions... Chaque cas est différent !

Commençons par le début : :)
Un atome avec une charge - présente un excès d'électrons : les électrons sont chargés négativement donc s'il y en a en plus on devient négatif
Inversement, un atome avec une charge + présente un défaut d'électrons

Les effets donneurs (I+, M+)

Comme leur nom l'indique, ils donneront des électrons
(NB : "+" car du coup le groupement duquel partent ces électrons auront dans un sens un défaut d'électrons)

Quels sont ces effets donneurs ? :question:

Effets inductifs donneurs :
- hétéroatomes avec une charge formelle négative
- les métaux
- les alkyles (CH3, CH3-CH2-CH3, ...)

Effets mésomères donneurs :
- Les hétérotomes non chargés (O, N, S)
- Les halogènes
- Groupement phényl

Ainsi ces effets stabiliseront les groupements avec un défaut d'électrons (il leur manque des électrons pour être neutre)
De qui parle-t-on ?
- les cases vacantes (carbocations !)
- les hétéroatomes chargés +
- la basicité augmente avec les effets INDUCTIFS donneurs, et diminue avec les effets mésomères donneurs ou attracteurs. En effet, les effet mésomères stabiliseront la base, et une base stabilisée perd en basicité !

Respire un coup, on continue :D

Les effets attracteurs (I-, M-)

Eux ils sont en manque alors ils attiiiiirent les électrons vers eux
(NB: inversement, "-" parce qu'en les attirant vers eux ils se chargent en électrons)

Qui sont-ils ? :question:

Effets inductifs attracteurs :
- Les hétéroatomes chargés + ou non chargés
- Le groupement nitro (NO2)
- les alcènes
- les halogènes (+++)

Effets mésomères attracteurs :
- les carbonyles (C=O)
- la fonction nitrile (CN)
- le groupement nitro

Donc ils stabilisent les groupements avec un excès d'électrons !
- Carbanions (carbone chargé -)
- Hétéroatomes chargés -
- L'acidité augmente avec ces effets attracteurs

Petit plus : :party:
Le cas des halogènes :
" Les effets mésomères sont plus forts en intensité que les inducteurs, sauf pour les dérivés halogénés ! "
http://www.imabox.fr/a3/1415091906NcHX5w00.jpg
Voilà le cas où la phrase s'applique ! On montre juste ici que le dnl du chlore ne vas pas se délocaliser au travers une M+ de type [nσv] car le chlore étant un halogène, il a un effet inducteur attracteur (I-) qui prend le dessus sur la M+
En fait, l'effet mésomère est plus faible quand le rayon atomique augmente. Ainsi les halogènes auront un effet mésomère donneur faible et un effet inductif attracteur très important de part leur électronégativité

<3 Plein d'encouragements organiques à tous, ne lâchez rien et n'oubliez pas que votre seul ennemi c'est vous même ! ;) <3
<3 Looove <3
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Re: [RECAP] Effets inductifs et mésomères

Messagepar Elliot » 15 Sep 2014, 22:42

Merci d'avoir pris le temps de faire un récapitulatif ça va vraiment tous nous servir :D merci infiniment <3 <3 <3
Cette histoire est simple, et pourtant elle n'est pas facile à raconter. Comme un conte, elle est douloureuse et comme un conte elle est pleine de merveilleux et de bonheur.
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Re: [RECAP] Effets inductifs et mésomères

Messagepar Hannibal Lactose » 21 Oct 2014, 11:17

Trop bien c'est pile ce que je cherchais ! :D

Merci merci merci merci ! :lool:

(Un petit édit pour rajouter le +M du phényl ? :drool: )
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Re: [RECAP] Effets inductifs et mésomères

Messagepar Orgahler » 22 Oct 2014, 22:05

Contente que ça ait pu t'aider ! :D

Oui de suite ;)
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