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E2 favorisée par mésomérie ?


E2 favorisée par mésomérie ?

Messagepar Gauxmar » 18 Nov 2014, 01:16

Bonsoir :)

En refaisant un tutorat de l'année dernière (tut' n°4, QCM 3 item B si quelqu'un l'a sous la main), il y a un truc que je n'ai pas compris dans la correction, qui dit que: "E2 est favorisée par la mésomérie" (il y a dans la molécule un effet M- exercé par un O, qui empêche la formation d'un carbocation stable, donc empêchant une SN1).
Désolée si dite comme ça ma question n'est pas claire, j'ai pas de moyen de dessiner la molécule...

Une explication ?

Merci d'avance :D
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Re: E2 favorisée par mésomérie ?

Messagepar Avendil » 18 Nov 2014, 01:51

Re ! :D

Si tu as un effet M+ qui stabilise ton carbocation, ça va tendre vers une E1. Du coup si t'as un effet M-, tu déstabilise ton carbcation donc il a pas, mais pas du tout envie de se former. Donc on peut aps avoir de mécanisme en deux étapes, du coup on a le mécanisme en une étape qui est l'E2 ;)
Ensuite la stabilité du carbocation permet de trancher entre E2/E1 ou SN2/SN1 mais pas entre SN1 et E2, il doit y'avoi autre chose à ce niveau là.

(j'espère que ça répond à ta question j'ai pas le QCM sous les yeux ^^")
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Re: E2 favorisée par mésomérie ?

Messagepar Gauxmar » 18 Nov 2014, 15:20

Aaaaah j'avais pas compris ça comme ça, c'est le fait qu'on ne puisse pas faire une E1 qui va favoriser E2, donc indirectement le M- favorise E2 ici c'est bien ça ? :)

Merci en tout cas, et oui tu réponds bien à la question :victory:
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