QCM 5 CC 2012-2013

[Avendil]

Coucouè !

Voici la correction :

QCM 5 : deux réactions.

Réponse : B

• a : on a une SN2 par attaque du soufre sur le carbone primaire portant le phosphate (carbone 5), phosphate qui est un assez bon nucléofuge. Le carbone en question est d'ailleurs rendu plus électrophile, donc plus réactif, par la présence de l'effet inductif attracteur de l'oxygène. C'est la force importante du nucléophile SH- qui dirige vers une SN2 au détriment d'une SN1 !

Mais pour la B je comprends pas trop, l'effet mésomère donneur du -O- devrait pas être très très favorable pour la SN1 ?

Merci d'avance !

[Orgahler]

Re !

Attention, regarde bien quand tu enlèves le nucléofuge, il reste le carbone numéroté 5, du coup tu as une liaison sigma en trop pour avoir une mésomérie

Tu vois ce que je veux dire ?

[Avendil]

Ah oui c'est bon ! désolé je croyais qu'on substituait avec le OH en 1 ^^" Merci

[Orgahler]

pas de substitution possible si l'alcool n'est pas traité

[Avendil]

Exact

[ExAO]

Exact

ExAO*

[Avendil]