Elimination

[No']

Bonjour,
Voila j'ai un petit soucis a propos des eliminations... J'arrive a trouver les caracteristiques pour la determination de E1 ou E2 mais je n'aarive jamais a trouver le bon produit formé! pourrait on m'expliquer ?
Bonne journée

[pipoudii]

Je suis intéressée aussi

[Orgahler]

Bonjour

Pour l'Elimination d'ordre 1 :

Comme la SN1, elle se fait en deux étapes
- Départ du nucléofuge et formation d'un intermédiaire réactionnel (carbocation)
- Élimination de l'hydrogène en béta

Pour faire tout ca, il faut respecter la règle de Zaystev qui dit qu'on doit former l'alcène le plus stable. On a donc une régiosélectivité puisqu'on "choisit" de quel côté éliminer l'hydrogène ! La double liaison se formera du côté où l'hydrogène a été éliminé, donc tu fais en sorte d'enlever l'hydrogène qui permettra la formation de la double liaison la plus stable (la plus substituée ou permettant une mésomérie)

Donc concrètement on obtient ça par exemple :

E1.jpg (5.76 Kio) Vu 494 fois

Avec l'E1 tu as aussi une stéréosélectivité (mais pas de stéréospécificité) puisque tu formes l'alcène E majoritairement !

Pour l'Elimination d'ordre 2 :

Comme la SN2, elle se fait en une étape :
On a départ du nucléofuge en même temps que l'élimination du H en béta par la base forte

Ici il faut respecter deux règles :
1. Le H qui sera éliminé doit être dans le même plan, mais en anti par rapport au nucléofuge : pour ce faire, tu fais des jolies rotations sur ta molécule afin de placer le nucléofuge et le H en béta dans le plan mais en anti. A partir de là tu peux les enlever et ta double liaison se créée entre les deux. Puis tu places les éventuels substituants de cette facon : ceux qui étaient en avant du plan (une fois que t'as fait ta rotation) vont en bas de la double liaison, ceux qui étaient en arrière vont en haut de la double liaison
2. Si possible, respecter la règle de Zaystev et choisir d'éliminer le H qui nous permettra d'obtenir l'alcène le plus substitué ou permettant une mésomérie. (Ici on élimine le H de gauche et pas celui de droite car cela nous permet d'obtenir un alcène plus substitué)

Petit exemple :

E2.jpg (10.46 Kio) Vu 494 fois

Avec l'E2, la stéréosélectivité t'es donnée par la conformation que tu donnes à ton substrat pour placer le H et le nucléofuge en anti. Donc tu peux très bien former l'alcène Z ou E. De plus elle est stéréospécifique

J'espère que ca vous aide, bonne journée !

[pipoudii]

c'est un peu plus claire pour moi merci

[No']

Oui merci