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Condensation amine primaire


Condensation amine primaire

Messagepar Sarahikeni » 14 Déc 2014, 10:45

Coucouuu
Concernant cet item:
"La condensation d’une amine primaire sur une cétone nécessite une activation électrophile et conduit à un amide"
Je comprends que ca donne une imine et pas une amide, mais je ne comprends pas pourquoi cest une activation électrophile et pas nucléophile (car pour moi éléctrophile de concerne que les double liaison C-C)

Merciii :)
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Re: Condensation amine primaire

Messagepar Sherlock » 14 Déc 2014, 12:48

Coucou :)

C'est le même principe que pour l'hémiacétylation, l'acétylation, ect... Tu as une liaison C=O très polarisée (plus que la liaison c=c) avec un O électronégatif qui va former un centre delta -, tandis que le C sera polarisé de façon positive (centre delta + électrophile).
Ce que va faire l'activation électrophile (si j'ai bien compris :confused:), c'est augmenter cette électrophilie en créant une charge positive : cela va amplifier le caractère électrophile de la liaison et donc favoriser l'attaque par un nucléophile (en l'occurence l'azote, bon nucléophile car volumineux et porteur de doublets non liants).

J'espère que ça répond à ta question :)
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Re: Condensation amine primaire

Messagepar Sherlock » 14 Déc 2014, 12:49

Au fait, attention, une double liaison C=C est un site nucléophile (il est chargé en électrons) ;)
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Re: Condensation amine primaire

Messagepar Sarahikeni » 14 Déc 2014, 17:42

Donc en fait il n'y a pas d'activation nucléophile dans tout ce qu'on a fait ?
(je cherche a simplifier mdr)
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Re: Condensation amine primaire

Messagepar Sherlock » 14 Déc 2014, 19:43

Euh... Je ne crois pas mais à confirmer par les tuteurs :confused:
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