(RESOLU) Wheland / H labile / Vocabulaire

[Chloette]

Coucou !!
Alors j'ai des petits soucis de compréhension sur certains points

Dans la réaction de Substitution Nucléophile, est se qu'on peut parler de complexe de Wheland / complexe sigma ?? et de complexe pi lors de l'attractivité Nucléophile ??

je ne comprend pas très bien la différence entre un Halogène activé et un Halogène non activé .. Idem comment on sait qu'un phénol est actif ou non actif ?..

Est se qu'on peut dire qu'un Alkylbenzène est un Toluène ?

L'hydrogène labile est uniquement retrouvable dans le cas de milieu Basique et non en milieu Acide ??

a quoi correspond un << Mélange asymétrique d'acide sulfurique >> ?

désolé pour cette série de questions...
Merciii

[Clache]

Salut

Alors le complexe pi c'est quand l'espèce électrophile et proche du benzène et qu'il y a une attraction entre les deux. Le complexe de Wheland ou le complexe sigma c'est la même chose, c'est ce qui suit après c'est le complexe pi : c'est la formation d'une liaison covalente entre l'électrophile et le benzène

Alors déjà on parle d'halogène activé ou non activé quand il s'agit d'un substitution nucléophile. L'halogéno benzène est nucléophile et on veut réaliser une SN ca coince, c'est une réaction difficile du fait que l'on soit en présence de deux espèces nucléophiles. Afin de contrer cette difficulté il y a deux possibilité :
- soit l'halogène est activé c'est a dire que le carbone qui porte l'halogène aura une charge delta +, pour cela on va greffer en ortho ou para un groupe électro attracteur (NO2 qui va attirer les électrons vers lui et appauvrir le benzène en électron et donc rendre le carbone delta +. En résumé le NO2 qui est désactivant va "désactiver" le benzène ce qui va activer le carbone porteur de l'halogène et donc facilité le départ de l'halogène, on parle alors d'halogène activé

- un halogène non activé c'est tout simplement un halogéno benzène qui ne possède pas de groupement électro-attracteur

Je dirais plutôt que le toluène est un alkylbenzène, alkyl veut dire chaine carboné

Un hydrogène labile est un atome d'hydrogène capable de partir, c'est à dire un H⁺. On peut retrouver des hydrogènes labiles à la fois en milieu acide et en milieu basique cela dépend de ta molécule et de ton solvant.

Ou a tu vu cette notion ??

Voila

[Chloette]

Salut

Alors le complexe pi c'est quand l'espèce électrophile et proche du benzène et qu'il y a une attraction entre les deux. Le complexe de Wheland ou le complexe sigma c'est la même chose, c'est ce qui suit après c'est le complexe pi : c'est la formation d'une liaison covalente entre l'électrophile et le benzène Ah d'accord donc c'est réservé à l'espèce Electrophile

Alors déjà on parle d'halogène activé ou non activé quand il s'agit d'un substitution nucléophile. L'halogéno benzène est nucléophile et on veut réaliser une SN ca coince, c'est une réaction difficile du fait que l'on soit en présence de deux espèces nucléophiles. Afin de contrer cette difficulté il y a deux possibilité :
- soit l'halogène est activé c'est a dire que le carbone qui porte l'halogène aura une charge delta +, pour cela on va greffer en ortho ou para un groupe électro attracteur (NO2 qui va attirer les électrons vers lui et appauvrir le benzène en électron et donc rendre le carbone delta +. En résumé le NO2 qui est désactivant va "désactiver" le benzène ce qui va activer le carbone porteur de l'halogène et donc facilité le départ de l'halogène, on parle alors d'halogène activé
- un halogène non activé c'est tout simplement un halogéno benzène qui ne possède pas de groupement électro-attracteur
Wooooow c'est tellement magique se que tu me dit

Je dirais plutôt que le toluène est un alkylbenzène, alkyl veut dire chaine carboné Ok !

Un hydrogène labile est un atome d'hydrogène capable de partir, c'est à dire un H⁺. On peut retrouver des hydrogènes labiles à la fois en milieu acide et en milieu basique cela dépend de ta molécule et de ton solvant. En fait dans la fiche, dans la partie qui traite les H labile il y a écrit a côté entre parenthèse << (Propriété Basique) >> du coup ça m'a un peu perturbé

Ou a tu vu cette notion ?? Alors j'ai vu cette notion lors de la Nitration du benzène, on nous dit qu'on peut nitrer le benzène avec un mélange asymétrique d'Acide sulfurique (Fiche Orga chapitre 6 page 1)

Voila

Merciii beaucoup Clache !!

[Chloette]

EDIT : En tout cas je te Remerci encore une fois pour ton explication sur les Halogène actif !!!!

Mais du coup j'ai un soucis avec ce développement dans la ronéo.

On nous dit que le Fluor a une orientation Para et ortho avec un effet desactivant.. mais je ne comprend pas à quel moment notre Fluor est en Ortho ... ça ne serait pas plutôt notre Chloro propane (ou plutôt propane car le Chlore a disparut) ??

Puis l'histoire du : <<effet desactivant>> C'est bizarre car notre propane n'est pas electroatracteur (il me semble) puis on est pas dans une situation de SN comme tu l'as mentionné au dessus mais dans une SE...

Je sais pas si j'ai été comprise
Des bisouuus !!

[Clache]

Salut

je pense que c'est : un mélange asymétrique d'acide sulfurique et d'acide nitrique, ca doit être un petit oubli

alors l'halogène est un cas particulier : les halogènes ont leur effet inductif attracteur -I qui prime sur l'effet mésomère donneur, ils sont donc désactivant (c'est à dire qu'il appauvrissent le benzène en électron) ; mais ils orientent quand même en ortho/para par effet mésomère donneur. Est ce que c'est clair ?

Les halogène sont donc ortho/para orienteurs c'est a dire que si un groupement vient se rajouter sur le benzène ils vont "l'orienter" en ortho ou para. Donc c'est bien le propane qui va être en position ortho ou para.

Est ce que c'est compris ? Sinon dis moi

[Chloette]

Salut

je pense que c'est : un mélange asymétrique d'acide sulfurique et d'acide nitrique, ca doit être un petit oubli
Ah oui certainement

alors l'halogène est un cas particulier : les halogènes ont leur effet inductif attracteur -I qui prime sur l'effet mésomère donneur, ils sont donc désactivant (c'est à dire qu'il appauvrissent le benzène en électron) ; mais ils orientent quand même en ortho/para par effet mésomère donneur. Est ce que c'est clair ?
Ah d'accord je crois avoir compris !! Donc en fait la nécessité d'une SN c'est quand ça concerne l'activation / Inactivation de l'Halogène et non pas de notre benzène c'est ça ? Du coup dans notre exemple on Désactive notre benzène et on ne peut pas dire que notre Fluor est Actif / inactif car on est en SE et non en SN

Les halogène sont donc ortho/para orienteurs c'est a dire que si un groupement vient se rajouter sur le benzène ils vont "l'orienter" en ortho ou para. Donc c'est bien le propane qui va être en position ortho ou para.
Ah parfait !!!

Est ce que c'est compris ? Sinon dis moi Alors si je n'ai pas dis de bêtises plus haut normalement c'est tout compris

Merciiiii

[Clache]

Coucou

oui c'est ca, quand on veut faire un SN, le mécanisme utilisée va dépendre de l'état d'activation de l'halogène , s'il est activé on fera un SN et s'il est non activé on fera une élimination-addition.
Effectivement comme on est dans le cas d'une SE on ne parle pas de l'activation ou non de l'halogène

Est ce que c'est tout bon ?

[Chloette]

C'est Parfaitement Parfait !!

Merci Claire