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[Résolu] Exo d'internet sur les carbonyles

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[Résolu] Exo d'internet sur les carbonyles

Messagepar MarieEscriva » 04 Déc 2016, 12:33

Salut : :) :

J'avais trouvé des exos sur internet (mais je sais pas vraiment si ils sont trop durs ou pas par rapport au concours) et, j'ai pas compris les réponses (qui ne sont pas détaillées... :dazed: )

Capture d’écran 2016-12-04 à 10.03.33.jpg


Capture d’écran 2016-12-04 à 10.03.45.jpg


Capture d’écran 2016-12-04 à 10.03.55.jpg


voilà donc si vous pensez que ces exos peuvent être au programme du concours et, que vous pouvez m'aider ça serait coool :bashful: :kiss:
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Re: Exo d'internet sur les carbonyles

Messagepar L-Blouups! » 04 Déc 2016, 22:49

Salut :)

Pour ta 1ère réaction, cela correspond à une addition d'organomagnésien (nucléophile fort). L'organomagnésien attaque le carbone électrophile. Cette attaque fait basculer la double liaison vers l'oxygène, on aboutit alors à un alcoolate O- qui grâce à l'hydrolyse sera protoné en alcool.
addition RMgX carbonyle.png


Pour ta 2ème réaction, c'est une addition d'alcool (nucléophile faible), on aboutit à la formation d'acétal et d'eau.
addition d'alcool, f hémiacétal puis acétal.png

mécanisme addition alcool.png

L'ion H+ active ton carbonyle : il se lie à l'oxygène du carbonyle pour augmenter l'électrophilie du carbone. L'alcool ROH peut alors attaquer ce carbone. Ce groupement ROH se déprotonne et on aboutit à un hémiacétal. Puis on refait la même chose : on protonne l'hydroxyle (on augmente l'électrophilie du carbone) permettant l'attaque par le second ROH, on libère une molécule d'eau puis on déprotonne le groupement ROH pour aboutir à un acétal


Pour ta 3ème réaction, là tout de suite je vois pas trop ce que c'est... :S
Pour ces réactions, je te renvoie à la fiche "aldéhyde-cétone-énol" du centre de téléchargements, dis moi si ça te convient ou si t'as besoin d'infos complémentaires ;)
Pour le concours, je peux pas te dire... Ca pourrait tomber vu que ça a été fait en cours, mais voilà...
Bonne soirée :)
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Re: Exo d'internet sur les carbonyles

Messagepar MarieEscriva » 05 Déc 2016, 09:29

Coucou alors pour la deuxième réaction c'est bon j'ai compris (merci) mais pour la première en fait moi j'avais trouvé comme produit du
CH2-OH et, pas le produit qu'ils trouvent eux du coup, pourquoi le CH2-OH s'en va sur la chaîne carbonée de l'organomagnésien? :question:
J'aurai pensé qu'à la fin le MgBr se serait dissocié dans l'eau que la chaîne carbonée de l'organomagnésien serait restée comme ça et que le produit serait du CH2-OH :dazed:

(Et merci pour la fiche elle est top :) )
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Re: Exo d'internet sur les carbonyles

Messagepar L-Blouups! » 05 Déc 2016, 13:13

Re-coucou ! :)

T'as un propane de base lié à ton MgBr et t'as un carbone déjà inclus dans ta cétone, on se retrouve bien avec un butanol ;)
Je t'ai détaillée ta réaction, en espérant que ça t'aide mieux :)
réaction addition RMg.png
réaction addition RMg.png (2.65 Kio) Vu 313 fois


Bonne journée :)
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Re: Exo d'internet sur les carbonyles

Messagepar MarieEscriva » 05 Déc 2016, 13:20

Ah oui d'accord c'est bon merci beaucoup :)
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