Bon/ mauvais nucléophile

[chamou12]

Hello!
J'ai fait pas mal d'exo, et on considère H20 comme un mauvais nucléophile, but why? Car au sens de Lewis, l'oxygène possède deux doublets non liants, donc la molécule devait être considérée comme 'une base forte?

[ADesox]

Salut !

Attention a ne pas confondre base et nucléophile ! Tu a l'air d'assimiler l'un a l'autre alors que ce sont 2 choses différentes aux paramètres thermodynamiques/cinétique différents

A part ca, pourquoi l'eau est elle un mauvais nucléophile ? Déjà, je ne pense pas que ce soit un nucléophile si mauvais que ça (on évite d'ailleurs de l'utiliser en tant que solvant pour éviter les compétitions de réaction en préférent utiliser des alcools, plus encombrés donc moins nucléophiles), cependant, il est vrai que l'O étant assez électronégatif, ca en fait un atome assez petit donc moins nucléophile, et je pense que c'est pour ca que l'eau n'est pas un excellent nucléophile

Pour ce qui est de sa basicité, l'eau est une base assez faible (pKa = 16 de memoire) pcq son acide conjugué (l'oxonium) est très instable: charge + qui ne peut pas etre stabilisée, ainsi l'eau aura du mal a capter un proton !

C'est plus clair pour toi ? Bon courage !