Mesomerie

[Lucastérion]

Salut !
Il y a une application de l'année dernière faite en cours par le prof que je ne comprends pas (cf image).
Premièrement, on est d'accord que pour avoir une mesomerie il faut un système séparé par une liaison simple, par ex pi/sigma/case vacante. Deuxièmement il faut que l'atome doit de configuration sp3, et pour trouver sp il faut faire le nombre de liaison de l'atome + dnl -1.
Ici sur l'exemple,on voit qu'on est dans un système pi sigma case vacante => OK
Par contre le prof dit qu'il a mesomerie. La je ne comprends pas, parce que on voit bien le CH2 à gauche qui est sp2loc... il fait 3 liaisons (dont 1 double), et en appliquant la formule pour trouver sp on a : 3 liaisons + 0 dnl -1 = sp2... donc pour moi pas de mesomerie
J'ai du mal comprendre un truc alors...
Qqun peut m'expliquer ?

[Sfall]

Salut !

Effectivement, il y a bien une mésomérie dans ce schéma !
En revanche, il est dit que les électrons p (donc de DNL) et π (donc de liaison double) peuvent se délocaliser en cas de mésomérie. Mais attention les électrons ne se délocalisent que si ils se trouvent dans une orbitale atomique p pure !!!!

Pour former une double liaison, il va nous falloir une orbitale atomique p pure, ce qui est le cas ici car double liaison il y a.
Donc, comme nos électrons sont compris dans une orbitale atomique p pure (qui sert a former notre double liaison), ils peuvent se délocaliser !!!

C'est plus clair pour toi ?

[Lucastérion]

C'est parfait merci beaucoup!!!