Effet Inductif

[aussie]

Bonjour


Je me demandais qui était l'attracteur et qui était le donneur dans une liaison entre un carbocation et un atome fortement électronégatif ? Ce cas de figure n'est pas donné dans le cours mais la question m'a traversé l'esprit ...

Merci

[ADesox]

Yooo !

Très bonne question ca ! Pour etre tout a fait honnête, j'ai pas de réponse sûre à te donner mais je peux te donner qq infos

on est tous d'accord (et c'est de la d'où part ta question d'ailleurs) que le carbocation attire à lui les électrons grâce à sa charge +, tandis que ton atome électronégatif attire aussi à lui les électrons pcq il est très électronégatif justement (oui, c'est con de le dire comme ca mais je préfère poser des bases solides )

Mais alors, lequel attire les électrons vers lui si ces 2 atomes sont cote a cotes ? Encore une fois j'ai pas la réponse et je demanderai au prof jeud lors de son 1er cours, mais je vais te donner mes conclusions perso et les arguments qui vont avec

Pour moi, la charge formelle + du carbocation sera plus attractive qu'une simple électronégativité (la laisison ionique étant la plus forte des interactions non covalentes avec les liaisons H) MAIS on a l'exemple des groupements organo-magnesiens (MgBr par exemple) qui sont très électropositifs et provoquent une ionisation (ils sont donc plus fort que l'énergie des charges formelles)
Apres, on j'ai toujours entendu qu'un atome très électronégatif à côté d'un carbocation allait aggraver sa lacune électronique en lui prenant des électrons MAIS c'est peut etre qu'un abus de langage pour dire que les électrons sont juste moins attiré par le carbocation, que l'atome électronégatif retiens les électrons qui partent vers le carbocation si tu veux

En bref, je te conseille de retenir que les atomes électronégatifs nuisent à la stabilité des carbocations. Ca, c'est sûr, c'est logique et c'est ce qu'il faut savoir ! Après, quant à savoir vers où vont les électrons finalement, je demanderai au prof (qui ne posera surement jamais une question dans ce style, bcp trop ambigüe), mais moi je pense qu'ils vont vers l'atome électronégatif

Sinon, très bonne question, j'en parlerai à mon co-tut' et au prof (je passe ton poste en "en attente") et on te tient au courant

Plein de courageet de bisous

[aussie]

Merci pour la réponse rapide, je reste dans le suspense en attendant la réponse

[ADesox]

Yo,
petite news, on en a parlé avec mon co-tut' et il est plutot d'accord avec moi, pour lui aussi c'est l'atome électronégatif qui attire les électrons à lui et pas le carbocation
on demandera tout de même une confirmation au prof quand je le verrais la semaine prochaine

[aussie]

oups, j'avais pas vu la réponse
Merci ! Pour l'instant je reste sur cette version alors
( et je passe en résolu )

[ADesox]

justement non, il faut le laisser "en attente" quand on attend la reponse du prof
j'ai posé la question jeudi pendant le cours et il m'a dit qu'il fallait qu'il vérifie, je t'ai pas oublié