Solvants

[gruchis]

Salut;

J'ai compris qu'un solvant:
polaire portique peut donner et recevoir de l H
Polaire aprotique reçoit mais donne pas des l H
Apolaire incapable de faire l H ou interaction keesom
MAIS je n'arrive pas à comprendre quand on a une molécule à savoir quel type de solvant c'est:
par exemple qcm4 dm 2 ---> NH3 solvant protique , mais PK? Qu'est ce qui nous montre qu'il peut donner ou recevoir des L H
Qcm5 dm 2 ---> me2NH protique , meme question pk?
Genre on doit tous les connaître par cœur où il y a un autre moyen pour en déduire?
Mdrr c'est un bête mais c'est ce qui me bloque à chaque qcm

Et est qu'il y a une différence quand par exemple : l'iode ; I- bon nucleofuge , mais si on passe à I est ce qu'il est tjrs bon nucleofuge (pareil pour le Br- et les autres bons nucleophiles )

Merci

[ADesox]

Yo !

Pour les solvant c'est bien ça (protique => recoit et donne des liaisons H; aprotique => recoit sans donner des liaisons H)

Comment déterminer si un solvant est protique ou aprotique ? Il faut revenir aux définitions des liaisons H :
Pour recevoir une liaison H, il faut que la molécule possède un atome très électronégatif qui a un DNL (c'est bien le cas de l'azote, de l'oxygene etc, les atomes possèdant ces molécules sont donc capable de recevoir des liaisons H)
Pour pouvoir donner des liaisons H, il faut qu'une molécule possède un H relié à un atome très électronégatif (par exemple, une amine secondaire reliée à 2 alkyles et à 1 H pourra donner une liaison H tandis qu'une amine tertiaire relié à 3 alkyles ne pourra pas en donner car le N ne sera relié à aucun H)

C'est pour ca que les alcools sont des solvants protiques (l'atome d'O est électronegatif et a un DNL pour recevoir la liaison H et il est lié à un H pour pouvoir aussi donner des liaisons H) alors qu'un ether (R-O-R) sera un solvant aprotique (il possède toujours un O pour recevoir les liaisons H (DNL++) mais n'est relié a aucun H et ne pourra donc pas donner de liaisons H). Comme dit plus haut, les amine 2ndaire seront des solvants protique et les amine 3tiaire des solvants aprotiques !

Pour cette histoire de solvant, je te conseille de retenir les principaux solvant aprotique qu'on utilise en orga (DMSO, DMF, THF surtout+++ ; acetone, amines tertiaires, pirydine, trichlorométhane... moins souvent) et pour les solvants protiques eau, alcools, amine primaires/secondaires, amoniaque principalement.

alors, en fait, quand on dit que I^- est un bon nucléofuge, c'est un peu un abus de langage, il faudrait plutot dire que le groupement -I est un bon nucléofuge car elle pourra quitter la molécule facilement, mais en gros, dire que I est un bon nucléofuge ou dire que I^- est un bon nucléofuge, c'est la même chose (idem pour Cl/Cl^- et Br/Br^-, quand on parle d'eux en disant nucléofuge, c'est la même chose) Et a peu pres pareil pour la notion de nucléophilie

Pour finir, aucune question n'est bete ++++ si ca peut te rapporter des points et des places au concours, c'est pas idiot loin de là !

J'espere que c'est plus clair, bon courage, besos

[gruchis]

? ENFIN un peu de lumière dans ce brouillard ? MERCII bcp

Et j'ai une autre question qui viens de survenir : est ce que c'est possible d'avoir dans une molécule un bon nucloefuge (ex N =_C-) avec un solvant Aprotique? Si c'est oui, la réaction sera ni d'ordre 1 ni d'ordre 2 ?

[ADesox]

Tout d'abord attention ! le nitryle '^-C triple liaison N n'est pas un bon nucléofuge ++ par contre, c'est un excellent nucléophile ++ (attention avec les termes, ca peut faire des pieges tout cons made in tutorat )

Sinon, oui ! Il peut y avoir à l'occasion des ambiguités, avec des arguments pour un ordre 1 et d'autres pour un ordre 2 ++ Dans ce cas, il faut classer les arguments par ordre de priorité (classe du C puis solvant puis qualité du nucléofuge puis qualité du nucléophile)

Dans le cas que tu donnes, un excellent nucléofuge (favorise ordre 1) et un solvant aprotique (fav ordre 2), on se dirigera tout de même vers une réaction d'ordre 2 (si on a un C 2ndaire non stabilisé par mésomérie ou un C primaire, qui sont des arguments qui priment encore sur le solvant)

ca répond à ta question ? bon courage pour la suite et pour le ccb de demain

[gruchis]

Oui parfait merci bcp!!