Méthode résolution réaction

[Chatrigoleplus]

Bonjour

Et tout d'abord merci pour vos fiches très sympas à bosser !

Je ne comprends pas pourquoi dans les SN2 par soucis de chimiosélectivité nous devrions choisir le meilleur nucléofuge... Dans le tableau récap des SN, l'une des caractéristiques des SN2 est bien l'emploi d'un nucléofuge moyen et bon nucléophile.
Du coup, pourquoi par soucis de chimiosélectivité faudrait-il choisir de faire partir un iode (bon) par rapport à un chlore (moyen)?

Je vous remercie d'avance pour votre réponse, et puis pour tout le reste tant qu'à faire

[ADesox]

Salut !

Oui, je sais, ca peut paraitre un peu contradictoire qe les SN2 soient favorisées par un nucléofuge moyen et que pourtant, on fera préférentiellement partir le meilleur des 2 en cas de compétition.

Pourtant, c'est pas une erreur En fait, pour moi, le fait que le nucléofuge soit moyen nous permet de nous placer dans le cadre d'une sn2 (avec inversion de Walden etc etc) au lieu d'etre dans une SN1. En gros, le moyen nucléofuge favorisera les sn2 aux sn1
Mais une fois que l'on est dans le cadre d'une sn2 (tous les argument sont en sa faveur, solvant apro, carbone I etc), on fera partir préférentiellement le groupement qui part le plus facilement ! On va pas aller s'embeter à faire partir un truc qui veut pas partir si on a un groupement à cote qui part plus facilement !

En résumé, Les nucléofuge moyen favorisent les SN2 par rapport aux sn1, mais une fois qu'on est dans une sn2, on favorisera quand même le départ du meilleur nucléofuge !

Tu vois ce que je veux dire ? Bon courage pour la suite !

[Chatrigoleplus]

Oui c'est beaucoup plus clair merci ?