Nucleophilie alcool

[Inso]

Salut,
J'ai une petite incompréhension, dans la fiche sur les alcools vous mettez qu'ils pourront être capable de réaliser des SN.

Mais du coup je ne comprend pas pourquoi on peut les utiliser comme solvant, car ils pourront intervenir dans les reaction ?

Et egalement dans la ronéo de l'an dernier sur les aminés, c'est écris :
" contrairement à l'alcool qui doit passer par sa base conjuguée ( un alcoolate) pour être nucléophile"
Et qq ligne plus loin
" on peut utiliser un alcool comme solvant quand même en large excé par rapport à l'amine, il ne pourra pas agir naturellement comme nucléophile (rappel : pour ce faire il faut passer par l'alcoolate)"


Du coup j'ai l'impression que c'est contradictoire avec le fait qu'ils peuvent faire SN...

Merci


Édit: une autre petite question qui n'a rien à voir, mais avec la définition de cette année, une E2 n'est pas forcément stéréospécifique du coup, si l'on a plusieurs possibilité d'H en anti on en aura un majoritaire issu de la conf anti, mais les autres pourrons aussi être présent.
Je me trompe ?

[Sfall]

Salut !

Alors, oui tes alcools peuvent réaliser des SN mais comparé à d'autres nucléophiles (comme les amines) ils sont beaucoup moins nucléophile, ce qui explique que tu peux les utiliser en tant que solvant, car même en large excès, c'est l'amine qui réalisera la réaction car beaucoup plus nucléophile.

Concernant la ronéo, des qu'on te met un réactif (type alcool) comme nucléophile, on te mettra sa base conjugué, pas d'inquiétude la dessus ! (En fait considère que les alcoolates sont les nucléophiles mais qu'à la base c'était des alcools, voila pourquoi on les considère comme tel)

Ma réponse te va ?

PS : concernant la stéréospécificité de la E2 et des E en général, le prof a beaucoup trop simplifié l'explication de la stéréospécificité du coup ça crée des incohérence. On lui pose la question et on donnera son verdict des qu'on l'obtient !

[Inso]

Donc si j'ai bien compris, un alcool est très peu nucleophile comparé à d'autres especes(types aminés), c'est pourquoi on peut les utiliser comme solvant, ils ne viendront pas interférer. Néanmoins ils peuvent faire des SN.

C'est bien ca ?

Et du coup dans la ronéo il est écris ca en fait c'est pour dire que seulement les alcoolate sont suffisement électrophiles pour éventuellement faire une concurrence de réaction aux aminés ?

Merci

[Sfall]

Voilà c'est ça, les alcools ne gèneront pas une réaction avec un nucléophile plus puissant qu'eux.

En revanche, attention, les alcoolates sont NUCLEOPHILES et pas ELECTROPHILES mais effectivement ils entreront en concurrence avec les amines car contrairement aux alcools, les alcoolates sont de très bon nucléophiles !

Agréable soirée à toi !