Roneo 5 page 15

[Nanisse]

Salut
Désolé j'ai encore une question.
Je n'ai pas bien compris la synthèse d'hoffman.
Elle est dans la partie nucléophilie des amines.

Pour moi c'est l'amidure qui est nucléophile et donc lamine deprotonee. Ceci a lieu avec l'amine jouant le rôle d'acide faible. L'amidure étant sa base conjuguée très forte.

Or ici on dit que lamine joue le role de base et quon obtient un amine protonée. Cela voudrait dire qu'on obtient un ammonium. Mais du coup ammonium joue le rôle de nucleofuge et non de nucléophile.

Si quelqu'un pouvait me reexpliquer cette partie
Merci

[Sfall]

Salut !

Alors je vais tenter de reformuler le tout pour toi !

La synthèse d'Hoffman va te permettre ici de passer d'une amine mono-substituée à une amine tri-substituée (cette dernière étant une très bonne base) !

Les amines sont naturellement nucléophiles, pas besoin de la déprotoner pour ça, et c'est ce qui fait la différence avec les alcools qui doivent passer par leurs bases conjuguées (les alcoolates) !

En fait, dans un premier temps, tu auras le DNL de ton amine qui va attaquer le carbone porteur de ton halogène (un carbone primaire ici, donc une SN2, donc une attaque en anti). Tu obtiendras donc, une amine qui sera liée à ton cycle, à ton substituant alkyl et à deux hydrogènes ! Pour récupérer son DNL, il va falloir qu'elle relargue un H.

Le même processus se produit une deuxième fois ! Le DNL attaque le carbone porteur de ton Halogène via une SN2, et relargue un H pour retrouver son DNL ! Ainsi tu finis par obtenir une amine tri-substituée !

Y vois-tu plus clair ou as tu besoin d'autres informations ?