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[Résolu] Elimination et stéréospécificité

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[Résolu] Elimination et stéréospécificité

Messagepar Dory » 19 Nov 2017, 11:30

Salut! :)

J'ai un petit problème avec la fin de la page 3 de la ronéo 5 :
On se positionne dans le cas où on a plusieurs protons en bêta et qu'on peut passer d'un conformère à l'autre avant de faire l'élimination pour former celui avec le moins de gêne stérique; qui sera évidemment majoritaire, et la ronéo dit "le conformère le plus stable sera le plus présent et mènera à former majoritairement l'alcène E".

Juste après, on dit que la réaction est stéréospécifique (donc sélectivité à 100%) et pour moi ça colle pas avec le "majoritairement", du coup est-ce que le conformère qui est le moins stable sera quand même présent minoritairement? (du coup ça reste pas stéréospécifique non?) Ou est-ce qu'il n'est pas formé du tout? @@
Et pareil pour la règle de Zaitsev, est-ce que (quand on peut) on la suit toujours ou majoritairement?

Désoléééee je sais pas si je suis super claire
Merci d'avance et merci pour les ronéos d'orga elles sont super bien expliquées ça fait plaisir! :wink2:
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Re: Elimination et stéréospécificité

Messagepar ADesox » 23 Nov 2017, 19:53

Hello !

En gros, tu as raison, tu as bien compris ce qu'il se passe ;)

Pour ce probleme des E2 non stéréospécifiques, j'ai répondu à un truc ici (regarde mon dernier message), est ce que ca t'aide ?

Quand tu appliques la règle de Zaitsev, tu formes MAJORITAIREMENT un alcene, donc pas stéréospécifique ! (un autre alcene est tjs formable++) Quand tu applique la regle de Zaitsev, la réaction n'est alors plus stéréospécifique

Donc en récap :
E2 => potentiellement stéréospécifique (si ya un seul proton arrachable), stéréosélective (si plusieurs protons arrachables, grace à Zaitsev, la réaction n'est alors plus stéréospécifique++) sous réserve qu'il y ait une configuration à la fin ☺
E1 => stéréosélective (grace à Zaitsev) sous réserve qu'il y ait une configuration à la fin ☺

C'est tout bon ? Bon courage !

PS : si, c'est très clair comparé à d'autres postes ^^
PS² : merci du compliment, ca fait plezz :D
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Re: Elimination et stéréospécificité

Messagepar Dory » 26 Nov 2017, 12:23

Oui c'est clair merci!

Juste du coup, est-ce qu'il y aurait moyen de demander au prof si dans un item de cours "E2=stéréospécifique" (sans préciser potentiellement) est à compter juste?
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Re: Elimination et stéréospécificité

Messagepar Sfall » 27 Nov 2017, 19:24

oui, on lui demandera mardi lors de sa sdr ! :)
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Re: Elimination et stéréospécificité

Messagepar Dory » 27 Nov 2017, 20:09

Mercii vous êtes parfaits
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