Tut 3 qcm 15

[tartine costaude]

Salut !

Je suis pas vraiment d accord avec la correction de ce qcm:
On a bien un proton en Béta permettent de faire une élimination d ordre 2 (puisque le carbone est primaire / base forte / moyen nucléofuge)
Du coup l item A devrait être compté juste ?

Merci

[bananablaste]

Hello!
Je me rajoute pour l'item B, pour moi le produit est R et non S
Merci

[EliotG]

Je suis d'accord avec tout les deux! Donc selon moi cest reponse A seulement

[tartine costaude]

J ai mis A uniquement aussi
Si on fait une E2, pas de configuration absolue puisqu on a formation d une double liaison et donc le C n est plus asymétrique !

[ADesox]

Salut tout le monde !

On va reprendre ce QCM

Non, nous ne sommes pas dans le cadre d'une E2 (le metalonate étant peu encombré et comme il n'y a pas de chaleur, on est plus sur une SN qu'une E, ici la chaleur aurait orienté sur une E, j'ai eu confirmation par le prof )

De plus, on a du vous dire qu'il y avait un erratum dans ce QCM, il faut déplacer la triple liaison sur la liaison juste à sa gauche, ce qui fait qu'on a plus de proton à arracher puisque les 4 liaisons du C beta vont vers d'autres C

On a donc seulement une SN, donc on a bien un C* qui est recréé, et il est bien de configuration S (je vous le détaillerai si besoin )

Et de toute facon, la réaction est d'ordre 2 et prend donc en compte la concentration des 2 réactifs, l'itemD est juste quoi qu'il arrive

C'est bon pour vous ? si vous voulez que je détaille certains points, pas de probleme !

Bon courage à tous !

[bananablaste]

Merci ! Par contre je veux bien la correction détaillée pour l'item B

[tartine costaude]

Merci pour ta réponse !
J ai mal compris le chef tut pendant le tutorat du coup j ai fait la réaction avec la molécule du sujet (qui était visiblement la mauvaise molécule).
Du coup oui pas de proton en béta étant donné que la triple liaison est décalée -> pas d élimination

En utilisant la (mauvaise) molécule du sujet, pourquoi la réaction n irait elle pas vers une E2 ? On a bien une base forte/ nucléofuge moyen/ solvant aprotique/ C primaire mis à part la température (facultative pour une E2)...

Désolé d insister mais c est vraiment une partie importante du cours !

[ADesox]

Re !

ya pas de probleme, tu as raison d'insister

Pourquoi serait-on dans une SN et non dans une E ? Tout simplement pcq on est dans les 2 Je m'explique. Tu as tout pour faire une SN et une E (dans le cas ou tu prends la molécule du sujet non erraté), donc cette molécule peut suivre les 2 réactions (attention, le méthanolate est un alcoolate peu encombré, donc base forte et bon nucléophile)
Cependant, en orga on simplifie TOUT ! on ne prendra en compte que la réaction majoritaire Cette réaction fera des SN et des E mais l'absence de chauffage aurait plus tendance à favoriser les SN (ou plutot, avec du chauffage, les E auraient été extremement favorisées et seraient devenues les réactions majoritaire), on ne retient alors que cette réaction mais par souci de simplification uniquement !
C'est plus clair pour toi tartine ?

Bananablast, je ne t'oublie pas, mais va falloir que je te fasse un pitit dessin pour te montrer le RS et la je peux pas trop, donc tkt, ca arrive

[tartine costaude]

Parfait merci beaucoup pour ta réponse détaillée !

Je ne passe pas encore en résolu pour bananablaste