Tut 7 qcm 13

[tartine costaude]

Hello !

Qcm 13 on a une E2, réaction stéréosélective/stéréospécifique donc pas de produit majoritaire -> réponse E

Merci !

[tibtibo]

Salut

+1 pour la tartine je suis d’accord

[gumpel]

+1 tartineeeee

[ADesox]

Heeelllooooww !

tu as oublié un pitit détail qui fait la diff' E2 stéréosélective (avec Zaitsev), stéréospécifique (avec l'arrachement du H en anti) et régiosélective (ZaitsevForeverInMyHeart)

En effet, tu auras uniquement l'alcene E quand tu formes l'alcene sur la gauche, le Z est pas formable car pas de H en anti => stéréoSPECIFICITE ! De plus, c'est l'alcène le plus substitué, il est donc majoritaire

Mais on a une régioSELECTIVITE ++ on formera majoritairement (mais pas uniquement) l'alcene le plus substitué, ainsi, les molécules 3 et 4, bien que minoritaire, seront tout de même formés ! Et parmi ces 2 alcenes, on aura plus de 3 que de 4 (plus de E que de Z) du à la stéréoSELECTIVITE par Zaitsev !

C'est plus clair pour vous ? Bon courage pour la suite !

[tartine costaude]

Non, je t avoue que ce n est pas plus clair, surtout en considérant les nouvelles définitions du professeur :
Stéréosélective -> mélange de stéréoisomères en proportions différentes (possibilité d avoir un alcène Z minoritaire un alcène E majoritaire)
Stéréospécifique -> ne sélectionne qu un seul stéréoisomère soit 100% de stéréosélectivité -> alcène E à 100% !

À la limite on aurait pu avoir un mélange d alcène E mais je vois pas comment on peut aboutir à des alcènes différents avec sa nouvelle définition !

[KarlBaque]

+1 pour tartine

[ADesox]

En fait, ce qu'il faut bien comprendre, c'est que ces différentes sélectivités découlent du mécanisme réactionnel, et non pas l'inverse comme j'ai l'impression que vous l'entendez.

Le mécanisme de la E2, c'est l'arrachement du proton en anti par action concertée. Il en découle une stéréospécificité quand il y a un seul proton arrachable puisqu'il sera alors systématiquement arraché en anti (c'est le mécanisme sine qua non) et on arrivera alors à un seul alcène, et c'est ici qu'est la stéréospécificité des E2, ce qui fait que le produit 2 de la réaction de ce qcm n'est pas formé

Lorsque plusieurs protons sont arrachables, c'est le cas losqu'on forme l'alcene à droite, il faudra impérativement que le proton arraché soit en anti (c'est le mécanisme de la réaction, on ne peut pas faire sans). Cependant, cette fois il existe 2 conformations qui placent le proton en anti (puisqu'il y a 2 protons arrachables et que tous 2 peuvent etre mis en anti), on se retrouve ainsi (apres arrachement concerté) avec 2 alcènes possible ! Un sera majoritaire à l'autre (le E) selon la règle de Zaitsev, et on parle alors de stéréosélectivité

L'alcene sera plus formé a G aussi (tjs selon Zaitsev), on parle alors de régiosélectivité


Je pense que ce que vous avez mal interprété, c'est que vous avez retenu "E2=stéréospécifique" alors qu'il aurait fallu comprendre "E2=potentiellement stéréospécifique de par son arrachement concerté du proton en anti", c'est un tantinet plus long, j'en conviens, mais c'est plus correct

C'est la même chose que les SN2 en fait, la réaction est potentiellement stéréospécifique sous réserve que le produit formé ait un C*. Si pas de C*, pas de stéréospécificité, et pourtant ca reste une E2 donc potentiellement stéréospécifique, mais pas dans ce cas


En résumé de ce message un peu trop long, on ne peut juger de la sélectivité/spécificité d'une réaction uniquement APRES avoir fait la réaction ! Ce que le prof vous dis, c'est que les réactions sont POTENTIELLEMENT stéréo/régio/chimio-sélective/spécifique

J'ai reussi a vous éclairer sur ce point ? si ya encore un truc qui boque n'hésitez pas, c'est intéressant et le prof ne le dis pas explicitement

(PS : d'ailleurs le prof a relu et approuvé ce QCM donc pas d'erratum ^^ mais si vous comprenez tjs pas, questionnez nous !)

[KarlBaque]

Parfait c’est beaucoup plus clair
Merci ?

[tartine costaude]

C est plus clair pour moi aussi, j ai éliminé le proton le plus "facile" à voir j ai pas pensé à faire tourner la molécule dans tous les sens ...

Quoi qu il en soit, après avoir passé plus de 2h sur ce qcm je peux aboutir à une conclusion fiable :
Chimie O =

Et merci +++ pour ta réponse !

[ADesox]

C'est ça qu'est bon avec l'orga, c'est un peu casse tête
(et je l'avoue, azouzou aide pas )