Tut 7 QCM 15

[Walking.So]

Salut salut

Pour ce QCM, comment on fait à savoir qui joue le rôle de nucléofuge et nucléophile entre le N-méthyléthanamine / 1-chloropropane ?

Si je raisonne comme dans la correction, pourquoi est-ce qu'on a juste remplacé l'hydrogène par le chlore et pas plutôt remplacer le NH en entier ?

[ADesox]

hello !

Alors, globalement, quand tu vois un halogéno-alcane, tu peux etre sure que celui-ci contiendra le nucléofuge et le centre électrophile, perso je connais pas de réaction où un halogéno-alcane joue le role de nucléophile

Au contraire, les amines sont de très mauvais nucléofuge, quand tu en vois, elle joueront très certainement le role de base ou le role de nucléophile (voire aucun rôle dans certain cas)

Dans la correction, on a pas échangé le H par le chlore, on a remplacé le chlore par l'amine (comme ce qui est dessiné dans la correction)
Si u te demande où est passé le H de l'amine du réactif, en fait, dans cette réaction, tu formes initialement un ion amonium (3RNH+) mais cet amonium est un acide plutot bon, il donnera donc son proton a l'ion Cl- que tu as formé (qui n'est pas une très mauvaise base non plus). En gros, ton H ne disparait pas, c'est juste qu'il y a apres la Sn une réaction acido-basique avec les 2 espèces formées (le Cl- et l'amonium). C'est vrai que je l'ai pas détaillé dans la correction, mais le prof lui même n'en parle pas bcp
En fait, je sais pas si tu as remarqué, mais cette réaction est une pseudo synthes d'Hoffman

C'est plus clair pour toi ? Bon courage pour la suite, débizou !

[Walking.So]

Olala j'ai tout inversé dans ma tête sur la représentation de cette molécule #bigleuse
J'ai tout compris merci beaucoup bises