QCM 3 Annatut 2016 Page 13

[chamou12]

Coucou.

Dans ce QCM, ok on a de la chaleur, et un moyennucléofuge, mais pourquoi préférer une E1 à une E2?
Du coup, là j'aurais été tenté de choisir une E2?

[ADesox]

hello !

Alors, tu parles bien de la réaction avec le chlore et de la chaleur ?
Pour moi, cette réaction serait plutot une E1, car on a de la chaleur et PAS de base très forte !! C'est plutot ca le critere déterminant, la qualité du nucléofuge influe secondairement pour azoulay

D'ailleurs, pour faire une E, il faut une base, or ici, dans le milieu, il n'y en a pas ! Donc il est possible que la réaction ne se fasse en fait pas, même si on peut considérer qu'une fois le carbocation créé, on se retrouve avec un ion chlorure dans le milieu qui est relativement basique et serait donc capable d'arracher le proton

Par contre, comme tu as pu le remarquer, la correction ne correspond pas (en tout cas sur ma version de l'annatut, ca a eut etre été corrigé), donc pour moi, réponses E ou D pcq comme on est dans un cycle, on ne formera qu'un alcène Z, impossible de créer un E, donc d'apres la def du prof cette année, cette réacion est stéréospécifique ! L'item C me pose probleme, je le compterai faux pcq meme si c'est vrai dans la règle générale (les E1 appliquent Zaitsev), ici on ne pourra pas créer l'alcene le plus substitué (pcq il sera disubstitué dans tous les cas) ni de configuration Z (a cause du cycle)

Voilou, c'est bon pour toi ? Bon courage !!

[chamou12]

Hello Adesox,
en fait, je crois qu'il ya un petit décalage, oups!
Du coup, les items de la réaction avec la chaleur, le cycle, et le Cl sont les suivants:

QCM 4 : Concernant la réaction ci-dessus.
Donner la (ou les) vraie(s) : A) Il s’agit d’une E1 produisant un alcène Z
B) La molécule obtenue possède deux carbones asymétriques et deux alcènes Z
C) La molécule obtenue dévie la lumière polarisée
D) La réaction ci-dessus est stéréospécifique
E) Les propositions A, B, C et D sont fausses

Donc Ok pour la 1 j'ai compris ton explication, merci .
pour la 2), je la compterai vrai, en effet, on a obtenu un cycle avec une isomérie Z et il ya le cycle à droite, aussi avec une isomérie Z, et les deux carbones du centres sont C* non ?

C) c'est faux, parce que la molécule n'est pas chirale.
D) vrai aussi

[ADesox]

Bah c'est pas de ta faute, tkt, juste que je comprenais moyen en fait ^^

mais du cuop la A c'est vrai (pas de base forte et nucléofuge sur un cycle donc formation de l'alcene Z
La B vraie aussi
La C non, elle possède un axe de symétrie, elle n'est donc pas chirale donc elle ne dévie pas la lumière polarisée
la D ben la j'ai un doute mais je dirais oui quand meme selon la définition de stéréospécificité de cette année, càd on ne forme qu'un seul alcène (ici le Z, cycle oblige)

Donc pour moi ABD, je suis d'acc avec toi !

C'est tout bon ? Bon courage pour la suite !