QCM 9 (annatut 2015-2016)

[Walking.So]

Coucou

Je ne comprends pas la justification de l'item C), pourquoi est qu'on a besoin de rajouter un H+ ?

Et pour l'item D), pourquoi est-ce qu'on à pas une E2 ?

"Indiquez les réactions qui conduisent majoritairement aux produits indiqués :"

[ADesox]

Hello

Tu trouves la réponse à l'item C dans la réacivité des alcools ! en fait, le groupe hydroxyle est un très mauvais groupe partant et il faut le protonner (via une catalyse acide) pour qu'il puisse partir ++ un alcool non protoné ne partira pas ! en présence de catalyse acide, par contre, on obtiendrait bien le produit indiqué (rmq : les alcool peuvent aussi subir une activation électrophile pour qu'ils deviennent de bons groupements partant)

Pour la D, pourquoi a t on cette réaction et non pas une E2 ? Honnêtement, je sais pas trop, c'est vrai qu'on est bien en condition de E2 donc le I pourrait partir (pas le OH pour la même raison que précédemment) et former un alcène. C'est qqc que le prof n'a pas détaillé dans son cours (il a quasi laissé tomber les SN intramol d'ailleurs), mais peut etre que cette réaction est cinétiquement et thermodynamiquement favorisée (un alcene mono substitué c'est pas bien stable, et faire une SN2 demande pas mal d'energie donc cinétique bof aussi je pense, alors qu l'acido-basique est favorisée thermodynamiquement (grosse différence de pKa) et la sn2 qui suit doit pas etre horrible non plus) bref, tout ca pour dire que je sais pas trop ^^ je vais essayer de voir ce que dis mon ami Google pour te donner une réponse plus fournie

Bon courage !

[ADesox]

Bon, en fait google a été assez conciliant avec moi et j'ai trouvé assez rapidement

Visiblement, c'est l'absence de chaleur qui a défavorisée l'elimination. Azouzou dis bien qu'elle est pas obligatoire mais qu'elle les favorise (les E2), et c'est bien ce qu'on a ici, la réaction d'élimination est faisable mais l'absence de chaleur pousse plutot à la réaction acido-basique enchainée de la SN2 intramoléculaire

Bon, pour etre tout a fait honnête, c'est un sujet très intéressant mais bcp plus dur que ce qu'Azoulay vous proposeraau concours je pense. Donc tu peux garder ca dans un coin de la tête, c'est toujours utile, mais pas essentiel non plus

C'est tout bon ? Bon courage ! zoubi

[Walking.So]

Oui c'est good merciiii