QCM 5 concours 2015/1016

[michka]

Bonjour à tous les chimistes ,
Je ne comprends pas la correction de l'item C du qcm 5 du concours 2015/2016.
Il est dit qu'on arrache le proton en alpha du carbonyl avec un hydrure et qu'on forme un "alcoolate" or on devrait plutot former un enolate. De plus je trouve que l'item est bien juste vu que le carbone en alpha est déprotonné et négatif( il a récupéré le DNL), l'énolate va réagir en tant que nucléophile avec l'iodoethane pour former le produit donné dans l'item à savoir le 1,2 diphenylbutan-1-one nan? est-ce une erreur?
Merci

[LEGO]

+1 c'est une alkylation par un enolate !
T'inquiete pas pour les corrections la moitié des QCM de correction de cette année sont fausses ^^

[Sfall]

Salut !

Alors concernant ta première question, je suis bien d'accord avec toi, c'est un énolate que l'on obtient et non pas un alcoolate (une erreur d'inatention probablement).

Et l'item est bel est bien compté juste dans la correction que j'ai ! Donc en soit tu as bien tout compris !

Est-ce que c'est mieux pour toi ?

[michka]

Oui merci c'est bon mais dans la correction officieuse que j'ai téléchargé y'a carémment marqué qu'on forme un époxyde mdr sur le coup c'était un peu l'incompréhension je cite:
"C- Faux : l’hydrure va provoquer une réaction acido-basique avec l’hydrogène en alpha de la fonction cétone (acide en raison des effets I- de cette der"nière), ce qui fait qu’on va avoir formation d’un alcoolate. Cet alcoolate va jouer un rôle de nucléophile et interagir avec le CH3CH2I selon un mécanisme de SN2 pour aboutir à une époxyde (et non une cétone +++)"
et aussi merci pour votre implication ce semestre en orga vous êtes les meilleurs

[Sfall]

Woah ! Un truc est sur, il n'y a certainement pas la formation d'un époxyde dans cette réaction ! Mais je vois que tu as compris le truc et c'est l'essentiel !

En tout cas merci pour les compliments, ça fait toujours plaisir à recevoir !

Bonne soirée et force, courage, honneur et impérialité pour les jours à venir !