DM

[Klqsen]

Salut,

Dans le QCM 2 du dernier DM, item A. Je ne comprends pas pourquoi elle serait stéréosélective (sous entendu SN2).

On a un carbone secondaire, un bon nucléofuge et un moyen nucléophile, même si l'on a un solvant polaire aprotique, le fait d'avoir le I en nucléofuge prime ?

Merci

[ADesox]

Salut !

C'est vrai que maintenant que tu le dis c'est un peu ambiguë, mais je confirme ma version : c'est bien une sn2. Explication

On a un C secondaire non stabilisé par mésomérie , et un solvant polaires aprotique qui ne stabilise pas non plus le potentiel carbocation créé.
Ainsi, malgré un bon nucléofuge qui favorise la formation du carbocation et un nucléophile pas terrible qui encourage pas l'état de C pseudo pentavalent, tu ne pourras pas former ton carbocation car celui ci ne sera pas stabilisé du tout, ta sn1 est donc fortement défavorisée et ça sera plutôt une sn2


Globalement, tu peux retenir qu'il faut regarder en priorité la classe du C et sa stabilisation ou non par mésomérie, puis le solvant. Les autres arguments sont des indices de moindre importance (nucléophile, nucléofuge etc)

Au concours, tu n'auras pas qqc d'aussi ambigu, le prof te montrera qqc de clair mais ici c'est bien une SN 2

C'est tout bon pour toi ? Bon courage pour la suite !

[Klqsen]

Merci !