CCB QCM 13

[luciférase]

Re

Alors je comprends pas pourquoi la molécule 1 est plus acide que la molécule 2
Le fluor est plus électronégatif que le Br, du coup il va bcp attirer les électrons vers lui, ce qui devrait renforcer les DNL et faire que la molécule est encore plus basique, donc moins stable, donc moins acide Qu'est ce qui ne va pas dans mon raisonnement ?

Merci

[margotchvr]

Salut ! Je crois qu'en gros pour que tu aies un bon acide il faut qu'il soit apte à donner des H facilement, et pour avoir une bonne base quelle les capte facilement. Donc si tu passes par la base conjuguée, le Fluor attire bcp plus les electrons que le Brome, donc il va stabiliser l'Oxygène de la base qui sera O- (en surcharge d'electrons), du coup la base sera plus stable, et l'acide sera plus fort

[Sfall]

Bien le bonjour !

Pour juger de la force d'un acide, il va falloir juger de la stabilité de sa base conjuguée. Ici, pour les molécules 1 et 2, sous leurs formes basiques conjuguées, on aura donc apparition d'un O- suite à la perte d'un proton. Or, le O- est en surcharge électronique ! Donc pour le stabiliser, il sera ici question de diminuer sa charge !

Et il s'avère que les halogènes, étant très électronégatifs, exercent des effets inductifs attracteurs très puissants. Cependant, le Fluor est plus électronégatif que le Brome, donc c'est le fluor qui attirera le plus à lui les électrons du O-, diminuant ainsi sa surcharge électronique, donc ce sera celui qui stabilisera le mieux cette base. D'où le fait que la molécule 1 soit plus stable que la 2 !

As-tu compris mon explication ?

[luciférase]

Oui c'est bon j'ai compris merci !
En fait je résonnais par rapport au carbone, j'ai pas vu ça par rapport à l'oxygène..

Merci à tous les 2