Tut 9 QCM 13 item C/D

[melilow]

Salut

Dans la correction il est écrit que si on avait eu une catalyse acide, la réaction serait possible, je suis d'accord avec ça mais je ne vois pas pourquoi on obtient une configuration relative E

[Sfall]

Salut !

Comme c'est une E1, tu vas forcément chercher à respecter Zaitsev et former une configuration E (stabilisant la molécule car minimisant l'encombrement stérique) pour ton produit final. Or ici, il n'y avait pas besoin d'effectuer de rotation pour obtenir, à la fois ta configuration E et ton alcène le plus substitué.

Maintenant, pourquoi est-il de configuration E ? Et bien parce que les groupements les plus importants sont à des niveaux différents de la double liaison. A gauche, tu as le choix entre un carbone ou un hydrogène et comme Le C à un Z plus grand que le H, il l'emporte et à droite, tu as le choix soit entre un C relié à 3 H ou un C relié (par l'explosion en liaison simple de la liaison double) à 3 C donc ce dernier l'emporte.

On obtient donc bien une configuration relative de type E.

As-tu compris mes explications ?

[melilow]

Je n'ai fait aucune rotation sur ma molécule, j'ai juste supprimer mon nucléofuge et j'ai mis la double liaison

Pour les priorités j'ai trouvé les mêmes que toi mais je ne comprends pas encore pourquoi c'est E car le CH3 est situé en bas et le C relié au 3 C est en haut ce qui donne Z du coup ?

[Sfall]

En fait, ta double liaison est plane, donc en temps normal ton méthyl est censé aller vers le haut. Mais ici, on se fout du méthyl en bas à droite, tout ce qui nous intéresse c'est le carbone du cycle car c'est lui qui (après être passé au rang n+1 et avoir fait les comparaisons avec le groupement CH3) qui possède le Z le plus grand.

Tu vois aussi qu'il n'est pas au même niveau de la double liaison que le méthyl de l'autre côté de la double liaison donc c'est bien une configuration E. Il fallait ici délaisser le substituant méthyl de droite et juste se concentrer sur la position de celui de gauche par rapport au carbone impliqué dans le cycle de l'autre côté de la double liaison.

C'est bon pour toi ?

[melilow]

Oui c'est bon, merci

Bonne soirée