CCB QCM 10 (pas un errata)

[Inso]

Salut,

Je ne comprend pas bien la correction de l'item b qui justifie de la réaction n'est pas régioselective :"Nucleofuge portés par un C secondaire. Aucun des deux ne favorisent donc l’attaque en anti du nucleophile"

Mais je ne vois pas le lien avec regioselectivité.
Je m’étais dis qu'il n'y avait pas régioselectivité car la réaction va aboutir à des isomères de fonction, et pas uniquement des isomères de position. (qui est la définition du cours pour regioselectivité: deux isomère de position en proportions différentes).
Mais ici sur un isomère on aura des groupement CN, F et I, et sur l'autre Cl, F et CN.
D'ailleurs pourquoi parle t-on d'isomère dans la réactivité même quand les molécules n'ont plus même formule brut ?

Du coup je ne vois pas trop le rapport avec cette histoire de C, car même si un C avait été tertiaire, on aurait quand même eu des isomères de fonction...

Merci

[Sfall]

Salut !

Alors en fait ce qu'il fallait voir ici, c'est que l'attaque n'allait pas choisir un des deux carbones porteurs d'une des deux fonctions en particulier car ils étaient tous deux secondaires. Comme on a sous nos yeux une SN2 (Solvant polaire aprotique & un bon nucléophile) si on avait eu affaire a un carbone primaire et un autre secondaire, le primaire aurait été favorisé, car impliquant forcément une SN2. Ici comme tout les deux sont de mêmes classes (soit secondaires) il n'y a donc pas de préférences pour un carbone ou l'autre, il n'y a donc pas de régiosélectivité.

As-tu compris mes explications ?

[Inso]

Oui je comprend bien, mais dans le cours la regioselectivite est définis comme une réaction qui abouti à un mélange d'isomere De position en proportion différente.
Or la, si un carbone était favorise, vu que l'on a pas le même nucleofuge, on aurait de toute façon pas des isomères de position... donc pas de regioselectivite. D'ailleurs les produits ne sont même pas isomères du tout vu qu'il n'ont pas la même formule brut...

[Sfall]

T'as raison en fait, je l'ai pas précisé dans la correction mais c'est vrai, on a aucun mélange d'isomère de position si l'on touche l'une ou l'autre des fonctions. Donc j'avoue je me suis planté sur la correction et j'en suis désolé ! Je m'en vais errater la correction tout de suite ! Merci de me l'avoir signalé !

[Inso]

Ok super merci ! Du coup oui cette histoire de C 1aire et 2aire c'est dans le cas où on a le même nucleofuge.

J'ai pensé un moment que la définition de regioselectivite du cours était egalement bancale

Bon en tout cas merci pour tes réponses.

Et c'est vraiment la meilleure des matières la chimie O