Cycle aromatique

[Macroglossie]

Salut,

J'ai une petite question générale qui fait écho à la réaction fin de la page 6 dans le ronéo 5
C'est possible d'avoir un cycle aromatique qui en se délocalisant perd son aromaticité?

Parce que dans cette réaction le cycle a 6 carbones n'a que 2 doubles liaisons et une case vacante, en faisant 4n+2 on a n=0,5 (s je ne dis pas de bêtise il n'est donc pas aromatique)

Merci d'avance!

[Hyper'ion]

Salut !

Non la délocalisation ne peut pas enlever l'aromaticité

Il faut garder en tête que ce n'est pas une structure figée mais que c'est un équilibre en mouvement permanent

[Macroglossie]

D'accord merci

Dans la diapo 26 dans dérivés halogénés la réactions de chlorure de benzyle on est toujours aromatique dans cet exemple?

[Hyper'ion]

Oui l'aromaticité est toujours la !
Ce n'est pas parce qu'il y a une charge positive que l'aromaticité s'en va

Retiens que l'aromaticité est très très dure à briser donc ce n'est pas une "simple" délocalisation qui va pouvoir la briser

[Macroglossie]

Ça marche!

Mais du coup je comprends pas la règle de 4n+2.. Ou on s'en moque faut juste retenir que y a une règle?

[Hyper'ion]

Non c'est important mais c'est une structure dynamique donc la règle des 4n+2 électrons s'appliquent à tous les électrons délocalisables !
Donc dans ton exemple du diapo 26 la double liaison entre le cycle et le CH2 compte dans le comptage des électrons délocalisables pour la règle du 4n+2

[Macroglossie]

Ahhhh okay

C'est super merci!