Carbone anomerique et forme linéaire

[Cataleya06]

Salut , ma question est la suivante : https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/vie ... 4&t=111184

Merci

[Mrs.zweig]

Recoucou

Alors non il n'y a pas de contradictions dans ces deux phrases je vais t'expliquer pourquoi :

Tout d'abord : retiens bien que la fonction réductrice d'un ose ne s'exprime que sous forme linéaire !!

Pourquoi cela ?
Car pour être réducteur un ose a besoin de posséder une fonction aldéhyde libre qui vient:

Soit du fait que ton ose était un aldéhyde à la base : du coup il était sous forme cyclique il s'est décyclisé,
Soit du fait que ton ose était à l'origine un cétose, il s'est décyclisé et après grâce au phénomène d'énolisation il a pu se transformer en aldose.

En fait : on te parle de carbone anomérique libre ( c'est à dire que le carbone formé lors de la cyclisation de ton ose doit être libre) pour exprimer le fait que ton ose puisse repasser sous forme linéaire et exprimer une fonction aldéhyde libre et donc exprimer son pouvoir réducteur.

Si tu veux quand les carbones anomériques sont impliqués dans une liaison comme par exemple dans le tréhalose : c'est un peu comme s'ils se retrouvaient attachés et que du coup ils devaient rester dans cette conformation et ne pouvaient plus passer en conformation linéaire, et donc ne pouvaient plus exprimer leur pouvoir réducteur car cette liaison des carbones anomériques ne permet plus l'ouverture de leur cycle.

Voici donc l'exemple du tréhalose qui est un diholoside non réducteur :

Ici tu vois bien que tes 2 carbones anomériques sont impliqués dans une liaison les liant, l'ouverture du cycle n'est donc plus possible, l'aldose ne peut plus passer sous forme linéaire et exprimer son pouvoir réducteur en oxydant sa fonction aldéhyde libre.

Par contre dans les diholosides comme le lactose :

Tu vois bien qu'ici l'un des carbones anomériques n'est pas impliqué dans une liaison, de ce fait l'une des unités pourra se linéariser et avoir une chaine ouverte avec une fonction aldéhyde libre : ici ce sera le cas du glucose.

Ce pouvoir réducteur des aldoses, lié à leur fonction aldéhyde libre ( et surtout lié au groupement carbonyle) vient du fait que lorsque tu parles de "réducteur" tu caractérises en fait l'action de ton ose sur une autre molécule : ici une fonction aldéhyde libre sera capable de réduire les ions cuivre de la liqueur de Fehling et comme une réduction marche avec une oxydation : en réduisant ces ions cuivre elle s'oxydera elle même formant une fonction acide carboxylique.

Voilà j'espère avoir répondu à ta question,

Juste dernier petit truc : en fait la réalité est un tout tout tout petit peu plus complexe car la fonction hémiacétal peut en réalité elle même s'oxyder et donc réduire, mais la prof ne mentionne pas cette partie du programme car pour réduire la liqueur de fehling retiens qu'il faut absolument une fonction aldéhyde libre et que le pouvoir réducteur est lié à cette fonction aldéhyde libre ( venant soit des aldoses soit des cétoses par énolisation).

2e PS : si l'énolisation et le test à la liqueur de Fehling sont encore un peu flous ne t'en fais pas, la fiche reprenant ces différents points sera bientôt en ligne voilà bisous

[Cataleya06]

Supeeer clair merciiii ❤️❤️