QCM 4 annatut benzéne

[BM]

Coucou ,
j'ai un pb avec ce Qcm car je ne sais pas du tout comment le résoudre ,dans la fiche que j'ai j'arrive pas à voir comment les composés se positionnent enfin je comprend pas du tout comment je peux dire s'ils sont en para ou meta ou ortho a chaque réaction il explique juste pour moi une Se (ou autre) sur le groupement "réactif" en haut mais ça ne concerne pas les autres positions ... Désolée pcq je sais que ce sont pleins de réactions différentes mais si tu pouvais m'expliquer juste la méthode alors .. Merci bcp ++++ d'avance


QCM 4 : D’après les règles de Holleman, en réalisant une substitution électrophile, donnez la (ou les) vraie(s) :
A) Sur le toluène, la substitution s’effectuera en méta
B) sur le nitrobenzène, la substitution s’effectuera en ortho/para C) Sur l’aniline, la substitution s’effectuera en ortho/para
D) Sur le cumène, la substitution s’effectuera en méta
E) Les propositions A, B, C et D sont fausse

[Battosai]

Coucou, dans ce QCMs on attend de toi l'orientation qu'impose le substituant A du benzène. Donc pour une SE, le toluène (méthyl benzène) va, de part son effet inductif, induire la présence de charges négatives sur les sommets ortho et para. Donc lors d'une SE, le toluène sera substitué en ortho et/ou para... L'aniline pareil, le nitrobenzene lui, provoque des charges positives à cause de l'effet mesomere attracteur. Les sommets ortho et para sont donc positifs lors des formes limites de délocalisation. La SE aura donc lieu en méta...
Le cumene est identique au toluène pour l'orientation
C'est plus clair ?

La réponse à ce qcm est donc : C
A c'est o/p
B c'est méta
D c'est o/p

[BM]

Oui super merci ! Pcq j'ai vu dans ta fiche tu l'avais marqué pour chaque réactions mais je préférais comprendre ça marche super merci !

[BM]

Donc juste pour être sure : quand effet inductif du groupement A je sais que ça se positionne en ortho/para du aux poistionnement des charges - et inversement lors d'un effet attracteur les sommets O/P seront + donc le - sera en meta

c'est toujours comme ça ? merci bcp en tout cas !!!

[Battosai]

Attention, il y a deux effets inductifs et deux effets mesomères (donneur et attracteur) donc il faut voir selon les effets. Ensuite, l'effet mesomère est plus important que l'effet inductif (car la mesomerie c'est la délocalisation d'électrons alors que l'induction c'est l'attraction légère d'électrons) c'est là qu'il faut connaître les règles de hollemann et le tableau. En fonction de la nature de A (par exemple +I/+M) il va enrichir le cycle en électron, et selon les formes de délocalisation, plus particulièrement les sommets ortho et para alors que s'il est-I/-M il va vider le cycle donc créer des charges positives en o/p (c'est donc la position méta qui est favorisée...)

C'est plus clair ?

Sinon ton message est juste mais attention, rappelle toi que les effets peuvent être donneur ou attracteur

[BM]

Ah oui c'est bon c'est parfait merci!!!

[Battosai]

De rien