QCM 14 DM BENZENE

[BM]

toujours sur ce DM le QCM 14 ITEM D stp , je ne comprend pas pourquoi ortho et para car le groupement est chargé négativement ( C-OO-Cl) du coup je comprend pas la correction comment je sais pour meta ... merci bcp et encore deso du nbr de questions ...

[Battosai]

Au niveau de cette chaîne, le produit I forme de l'éthylbenzène.
Ensuite on va avoir un oxydation qui donne l'acide benzoique, qui est désactivant par son effet mésomère attracteur.
La dernière réaction est donc une acylation, mais comme le -COOH est désactivant, donc méta orienteur, la substitution a donc lieu en méta et pas en o/p...
C'est bon ?

[BM]

comment je sais que ce n'ait pas un iethylbenzène le produit I stp... ? j'aurai dis que c'était un isopropylBz vu le cours

[BM]

et pour le fait que COOH devienne désactivant c'est pcq dans la réaction il perd son Cl et du coup il devient + ? et donc meta car il va attirer des électron et donc vider le cycle en électrons (par rapport à ton autre message quand tu m'expliquais les effet -I/-M) ..?
Je crois j'ai compris pour ça ,vraiment merci pour toutes ces explication détaillées ça m'aide BEAUCOUP !

[Battosai]

C'est éthylbenzène car il n'y a que deux carbones, ce n'est par du 1-chloropropane mais du chloroéthane...
Donc, les deux carbones (après départ du chlore) sont équivalent donc il n'y a qu'un produit : l'éthylbenzène.
Ensuite, le produit I va subir une oxydation forte pour devenir de l'acide benzoïque (ArCOOH).
Le COOH, d'après les règles de hollemann est désactivant donc il va orienter la substitution en méta.
Là, le RCOCl va perdre son Cl (par l'acide de Lewis), formant un carbocation. Ce dernier va donc se substituer en méta du COOH sur l'aromatique.
Le produit final étant de l'acide méta alkyloylbenzoïque

noname01.png (1.04 Kio) Vu 278 fois

C'est bon ?

[BM]

oui c'est bon merciii !

[Battosai]

De rien ?
Si t'as d'autres questions n'hésite pas ? on est là pour ça ?