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Dm pré CCB qcm 3

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Dm pré CCB qcm 3

Messagepar AcideDeLewis » 08 Mai 2019, 08:14

Hello !
Je me tire les cheveux sur ce qcm !
Capture2.PNG
:arrow: je ne comprends pas le mécanisme est ce que vous pouvez m'éclairez s'il vous plait : comment se déroule cette réaction :( !
Merci ! :mrgreen:
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Re: Dm pré CCB qcm 3

Messagepar Battosai » 08 Mai 2019, 15:39

Salut !!!
Il s'agit de l'élimination addition dans le cours sur les benzènes et leurs dérivés.
La base forte (NaNH2) va éliminer un proton et le chlore sous forme de NaCl, former un intermédiaire benzyne sur lequel viendra d'additionner ensuite (de façon indifférente) d'un endroit où de l'autre de la triple liaison...
Donc c'est une EA et pas SNAr.
Le groupement est en ortho et en méta de l'éther donc item C faux et on a un mélange racemique puisque l'addition de NH2 n'est pas regioselective. L'item D est donc vrai
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Re: Dm pré CCB qcm 3

Messagepar AcideDeLewis » 08 Mai 2019, 17:37

Ah oui l'intermédiaire benzyne je l'oublie toujours celui là 0_o ok super merci !!
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