Qcm CCB TTR 2016/2017

[tamha06]

Bonsoir

J'ai un petit souci avec ce Qcm :

Dans la correction la réponse est D.
Or pour moi la stabilité croissante serait plus la B.

Une petite explication serait la bienvenue svp

Merciiiiii

[Plante_organique]

Salut tamha06!

J’aurai dis la réponse C!
Parce que les molécules 2 et 1 ont une mésomérie, ce qui les distingue c’est que la molécule 1 a un effet inductif (entre le C et le N) qui va enrichir le N en densité electronique et destabiliser la base.
Du coup 1 < stable que 2 donc réponse C !

C’est bon pour toi ?

[tamha06]

Alors pour la 1/2 je ne comprend pas comment ça se fait.

Le carbone est plus électronégatif que l’hydrogène du coup il devrait avoir un effet attracteur ( stabilisant le N) supérieur au H non ?

En plus un carbone tertiaire est plus stable qu'un carbone secondaire, ça ne marche pas pareil pour l'azote ?

[Plante_organique]

Alors le C est plus électronégatif que le H mais le C est moins que le N ; du coup on a un effet inductif donneur qui destabilise le N qui est nucléophile !

Maintenant comme tu le vois dans cette fiche 4 de la TTR sur les acides/ bases :

+ on a de substituants + la base est déstabilisée + la base est forte
Donc à l’inverse : - on a de substituants - la base est stabilisée (- la base est forte)

Attention c’est pour le carbocation que plus c’est substituée plus c’est stable

Donc si on reprend avec le qcm la molécule 2 est moins substituée que la 1 (elle ne subit pas l’effet inductif donneur du C) et est donc plus stable !

[tamha06]

D'accord je vois mieux.

Merci beaucoup

[Plante_organique]

De rien !