Annatut 2017 qcm 11 p 18

[Clovis]

Salut salut ce QCM me pose problème je comprend comment on détermine les SN et les E. Mais je comprend pas comment on sait que 1=SN1
4=SN2, 3=E1, 4=E2 ??
Après une fois qu'on a trouvé ça j'arrive a réssoudre le QCM. Merci !!

[Plante_organique]

Salut Clovis !

Alors pour savoir par quel mécanisme on est passé on regarde le réactif et la molécule de départ !

1: C'est une SN1 parce qu'on aboutit à un mélange racémique (la vague veut dire avant et arrière)

3: Attention je passe au 3 pcq c'est plus facile d'expliquer d'abord le 3 et ensuite le 2 ;
C'est une E2 parce que on voit qu'on respecte la règle du H et du nucléofuge en antipériplanaire parce qu'on a une configuration Z, alors que E serait plus stable. En fait vu que le carbone est en arrière le H est en avant, or le Br aussi donc ça ne marche pas (ce n'est pas en antipériplanaire). On fait une rotation autour de la liaison simple, le Br se retrouve en avant, l'éthyl en haut. On peut faire notre E2, mais on obtiendra donc une configuration Z, vu que l'éthyl est en haut, or la E est plus stable, on comprend que la règle du H et du nucléofuge en antipériplanaire est passée en priorité !

2: C'est une E1 parce que on est aller à la configuration relative E (la plus stable) sans tenir compte de la regle de l'antipériplanaire (qui est pour l'E2)

4: c'est une SN2, car on voit une inversion de Walden !

C'est bon pour toi ?

[Clovis]

Super c'est bon pour moi merci beaucoup !!

[Plante_organique]

De rien !