DM représentative 1

[Oma.AH]

Salut

Dans le QCM 14, B) vous dites que c'est une SN1 ( la je comprend) et dans la justification il y'a écrit "le BuOH n’attaque pas le chlore, car il est moins bon nucléophile que l’amine" mais comme la liaison C-OH est plus polariser alors l'alcool sera pus nucléophile non ?
Dans le même QCM item D) j'étais d'accord sur le fait que l'amine formé soit achiral mais la justification dit ": Les amines aliphatiques ne sont pas chirales, sauf exceptions" (je suis d'accord avec sa) mais on forme une amine aromatique, du coup le produit est chiral ?
Merci pour tout !

[M.Névraxe]

Salut

Alors pour répondre à ta première question, on peut raisonner en terme de pKa : l'amine a un pKa de 9 environ, et l'alcool un pKa de 16-18. L'alcool est donc plus basique que l'amine, ainsi, l'amine est plus basique que l'alcool. De même, on peut raisonner en termes d'encombrement : l'amine est moins encombrée que le BuOH, ainsi, le BuOH attaquera beaucoup moins le composé que l'amine.

Pour ta deuxième question, le prof a répondu sur la chiralité, je te laisse aller voir dans réponse des profs, mais sache qu'il a l'air de s'en foutre un peu de la chiralité des amines...

Voilà, j'espère que c'est bon pour toi, bon courage pour ces derniers jours de révisions !

[Oma.AH]

je comprend mieux Merci ?