Petit problème avec ce QCM, je ne comprends pas pourquoi l'item C est compté comme faux... Je m'explique, voici la réaction :
1,2-diphenylethan-1-one ---> Composé 2
Sur la flèche : 1/ NaH et 2/ CH3CH2I
L'item C est le suivant :
Le composé 2 est le 1,2-diphenylbutan-2-one
compté faux du coup ; dans la correction des tuteurs, on nous dit que l'alcoolate formé par arrachement du proton en alpha du carbonyle attaque selon SN2 le carbone qui porte l'Iode (le 2/ sur la flèche) ce qui permet la formation d'un époxyde
1. Je veux bien que l'alcoolate joue le rôle de nucléophile, mais en quoi cela formera un époxyde ? Puisque dans le milieu il n'y a pas de péracide, ni d'halohydrine...
2. J'aurai plutôt compté cet item juste, puisque cette réaction correspondait selon moi à une alkylation de la fonction cétone, avec formation d'un enolate dont la double liaison irait attaquer le dérivé halogéné, ce qui donnerait selon moi le 1,2-diphenylbutan-1-one...
Du coup je suis un peu dans le brouillard, si vous pouviez m'éclairer ça serait vraiment super !! Merci d'avance
