item d qcm15

[BHT]

Bonjour,

L'item d, "le nitrile réagira principalement avec le carbone portant le brome car meilleur nucléofuge" (compté juste). Je l'ai compté faux car d'après le cours une SN2 a besoin d'un nucléofuge moyen et non un bon comme le Br, et comme le Cl est un moyen nucléofuge je pensais que c'était avec lui que le nitrile réagirait. Est-ce que je pourrai avoir plus de précision concernant le Br svp

Merci

[M.Névraxe]

Salut ! Alors ici c'est un exemple du prof tiré de son cours.
Ton raisonnement est pas mal, mais ici , il faut bien prendre en compte tout les éléments : que ton nucléophile attaque à gauche ou à droite, on aura dans tout les cas une SN2 , étant donné qu'on a un carbone primaire. Maintenant, effectivement, reste à savoir sur quel composé on va réagir en majorité :

Ici, on a une chimio-sélectivité envers le Brome, car celui-ci est un meilleur nucléofuge.
Ton raisonnement aurait été bon si tu avais du faire la compétition entre SN2 ou SN1, mais ici, dans le cas où tu as les deux mêmes réactions des deux côtés, c'est quand même celui avec la meilleure nucléofugacité qui part ! ( C'est logique, plus il part vite, mieux c'est).

Voilà, je sais que c'est pas facile, mais j'espère que tu as quand même pu t'entrainer comme il faut sur ce sujet !

[BHT]

merci de ta réponse, mais je ne comprends toujours pas car il est marqué dans la ronéo de l'année dernière, en commentaire des tuts, qu'il faut un moyen pour pas qu'il ne parte trop vite au risque de faire une SN1 mais la tu me dis qu'il en faut 1 qui parte vite lorsqu'il n'y a pas de compétition. Je sais que j'ai faux mais je ne comprends toujours pas vis à vis du cours

[M.Névraxe]

Je sais que c'est pas facile, mais c'est l'exemple que le prof a donné, et c'est la justification que je m'en été faite ..

[BHT]

Faudra que je relise ça tranquillement et ça ira. Merci de ton aide