par Plante_organique » 09 Nov 2018, 17:01
Super merci !
9C : C’est faux parce que la réaction est une subtitution nucléophile de type 2 du coup tu as un produit avec une inversion de Walden, c’est à dire une inversion de configuration RELATIVE. Donc si le nucléofuge est en avant (Cl) tu mets le nucléophile en arrière (CN). Et inversement !
10C : Alors c’est doublement faux. 1ere raison : il n’y a pas de produit parce que l’alcool est un très mauvais groupe partant, et vu qu’il n’y a rien pour l’activer ; rien ne se passe !
2eme raison : même si le nucléofuge (OH) avait été un bon nucléofuge (Br) et bien on n’aurait pas suivi la regle de Zaitsev (on fait l’alcène le plus substitué) parce que avec les conditions (LDA base forte) on aurait fait une E2. Donc il faut respecté l’antipériplanairité entre le H et le nucléofuge, hors le nucléofuge (OH mais attention ici on fait comme si c’était Br) est en avant, comme le H de droite ! Du coup ça ne marche pas ! On forme l’alcène à gauche !
C’est bon pour toi ??
Tutrice de Chimie Organique 2018-2019