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tut9 qcm 12

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tut9 qcm 12

Messagepar BatBouut » 20 Nov 2018, 06:49

bonjour :D

QCM 12 : ABD
A) Vrai
on dit ça psk : l'alcool est secondaire ?

B) Vrai : car en suivant la règle de Zaitsev on formerait plus l’alcène le plus substitué, cad celui du côté du méthyl
comme ça ( voir l'image ) en rouge ?

C) Faux : vu que le nucléofuge est un alcool, il faut une activation électrophile pour le faire partir. Du LDA ne suffit pas
si on rajoute de LDA, on aura une E2 : donc une base forte et un moyen nucleofuge=( PAS BESOIN D'ACTIVATION électrophile) , --> un seul produit qui est celui ci.
je ne comprend pas :disapointed:

D) Vrai : Ici on a le H2SO4 qui rend permet de rendre l’alcool meilleur groupe partant.
Mais normalement c'est que TsCl ou SOCl2. le prof n'a pas parler de la participation à l'activation de H2SO4. il a juste dit qu'il sert a former un alcene ..

Est-ce que vous pouvez m'eclairer svp
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Re: tut9

Messagepar Plante_organique » 20 Nov 2018, 11:17

Salut !

A. Vrai parce que en regardant le réactif et le produit tu vois que tu as potentiellement toutes les conditions pour faire une E1 ou une E2 ; effectivement les deux peuvent se faire avec un carbone électrophile secondaire (mais pas que) et on a aussi la règle de l'antipériplanérité qui est respecté pour l'E2

B. Oui c'est ça ;)

C. En fait, et c'est vraiment +++++ L'ALCOOL EST UN MAUVAIS GROUPE PARTANT ++++ et il faut l'activer pour qu'il puisse partir, tenir le rôle de nucléofuge en devenant un ion oxonium par le biais soit H+, H2SO4, SOCl2 et TsCl y en a d'autres mais c'est ceux là qu'on voit essentiellement en cours

D. Si si le H2SO4 sert à activer l'alcool aussi

C'est bon pour toi ?
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Re: tut9 qcm 12

Messagepar BatBouut » 20 Nov 2018, 17:44

ree :D

1) En fait, et c'est vraiment +++++ L'ALCOOL EST UN MAUVAIS GROUPE PARTANT ++++ et il faut l'activer pour qu'il puisse partir, tenir le rôle de nucléofuge en devenant un ion oxonium par le biais soit H+, H2SO4, SOCl2 et TsCl y en a d'autres mais c'est ceux là qu'on voit essentiellement en cours

je sais que L'ALCOOL EST UN MAUVAIS GROUPE PARTANT = moyen nucleofuge ??

et vu que c'est un moyen nucleofuge, avec une base forte ( LDA ) on aboutira à E2 ? donc ça suffit le LDA pour faire la reaction en antiperiplanaire et donner ce produit .. :sad2:

2) H+ sert aussi a activer l'alcool ?

3) item A, ça aurait etait pas en anti, l'tem serai faux c'est ça ?
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Re: tut9 qcm 12

Messagepar Plante_organique » 21 Nov 2018, 13:35

A. Non l'alcool c'est un mauvais nucléofuge. En fait quand tu regardes le réactif et le produit y a rien qui interdit que ça puisse être une E2 ou E1. Ca dépendra de ce qu'on va rajouter avec le ?, tu comprends ? La force du nucléofuge c'est à prendre en compte mais ce n'est pas non plus déterminant !

B. Oui vu que c'est une activation en milieu acide ;)

Et oui si le H qui partait n'avait pas été en anti, on n'aurait pas pu avoir de E2 !
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Re: tut9 qcm 12

Messagepar BatBouut » 23 Nov 2018, 13:56

en fait l'item C je le comprend pas desolee :disapointed:

je pensais que :
ici on a un mauvais nuleofuge, avec une base forte ( LDA ) on aboutira à E2 ? donc ça suffit le LDA pour faire la reaction en antiperiplanaire et donner ce produit ..

mnt toi tu me dit que :
avec un mauvais nucleofuge on ne peut ni faire E1, ni E2 ( meme si on a une base forte ) .

c'est ça ??
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Re: tut9 qcm 12

Messagepar Plante_organique » 23 Nov 2018, 14:45

En fait ce que je dis c'est que tu ne peux pas faire de réaction avec l'alcool si il n'est pas activer !
Du coup si tu avais eu un autre nucléofuge ça se sera fait mais là non parce que c'est de l'alcool !

Tu comprends mieux ?
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Re: tut9 qcm 12

Messagepar BatBouut » 23 Nov 2018, 15:22

d'accord :)
je vais retenir :
alcool non activé = mauvais nucleofuge = pas de reaction d'elimination :lool:

merci :angel:
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Re: tut9 qcm 12

Messagepar Plante_organique » 23 Nov 2018, 16:10

Oui c’est ça ! Courage !
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