Nucleophilie alcool

[c.khl]

Salut, j’ai un petit soucis avec la nucleophilie des alcools et alcoolates, en fait je n’arrive pas en comprendre le principe, notamment la synthèse de Williamson, si je pouvais avoir une petite explication svp? Ensuite qu est ce que c’est exactement les etheroxydes exactement? Merci d’avance!

[M.Névraxe]

Salut !

Alors, pourquoi les Alcools sont des moins bon nucléophiles que les alcoolates ? eh bien tout simplement parce que l'alcoolate possède un DNL de plus que l'OH, et qu'il est beaucoup plus enrichi en éléctrons

La définition de Williamson est simple : " c'est l'attaque d'un alcoolate sur un dérivé halogéné, permetant la synthèse d'un etheroxyde".

1) On a donc un R-O(-) qui va venir faire une SN avec un dérivé halogéné , l'halogène est donc le nucléofuge !

2) Un etheroxyde, c'est tout simplement la fonction suivante : R-O-R. ( Cf cours 1)

3) En effet, au moment de l'attaque, comme l'oxygène de l'alcoolate forme une liaison avec la chaîne carboné portant initialement le nucléofuge, on a donc un oxygène qui fait la liaison entre deux chaines carbonées : c'est la définition d'un etheroxyde !!

Est-ce que c'est plus clair ?

[c.khl]

Oui c'est mieux, merci beaucoup!