Pka alcool

[Lubachris]

Salut !
Dans la ronéo 6 on a deux versions pour le pka des alcools dans le paragraphe sur l'acidité on nous dit 16-18 (10 pour les phénols), dans le paragraphe sur la basicité on nous dit -2.. du coup je comprends pas lequel on retient ? Quand on voit un alcool dans une réaction (imaginons qu'on nous demande si une réaction est possible/totale), on pense à quel pka ?
Voilà merci à vous

[M.Névraxe]

Salut !

Il faut retenir que les alcools sont des bases faibles, donc qu'elles ont un pKa d'environ 16-18, retiens ça et pas autre chose, ne fais pas la même erreur que moi au concours

C'est bon pour toi ?

[Lubachris]

Ok c'est un errata alors, merci pour la réponse (et si j'peux passer comme toi je prends )

[Plante_organique]

Salut !

Je n'ai pas encore lu la ronéo 6 mais tu es sûr qu'il ne faisait pas référence au pKa de l'ion oxonium qui est l'acide conjuguée de l'alcool et a comme pKa -2 ?

[Lubachris]

Re !

Je vous cite les 2 passages contradictoires:

Page 2: "Le pKa des alcools aliphatique est de 16-18, ce sont donc des acides très faibles ("dans la vraie vie on n'utilise jamais les alcools en tant qu'acide"), cependant leur base conjuguées, les alcoolates (O-) sont des bases fortes et de bon nucléophiles"

Page 3: "Le caractère réellement basique des alcools est lié à la présence de deux doublets non liant sur l'oxygène qui vont permettre de capter un proton pour former l'ion oxonium (bon groupement partant). Les alcools sont des bases faibles (pKa= -2) et donc les oxoniums sont des acides forts"

J'ai regardé dans la ronéo de l'année dernière, -2 c'était bien pour les oxoniums, la parenthèse n'est pas au bon endroit je pense

Mais du coup en écrivant je viens de penser à un truc: les alcools ont un pka de 16-18 mais sont des bases faibles ? J'avais retenu base faible: 7<pKa<14 et base forte: pka>14, retenir ça c'est faux ?

[ADesox]

Yop !

Comme je m'ennuie et que j'ai seulement 3000 pages a apprendre pour dans 15 jours, je traine sur le forum

Et j'ai une mauvaise nouvelle pour toi :'(

Les 2 valeurs sont justes !

L'alcool est un amphotere, c'est donc un acide ET une base ! Pour chacun de ces aspects, il a une réaction :

En tant qu'acide, c'est un acide faible avec un pKa ≈ 16-18 qui caractérise la réaction alcool <=> alcoolate

En tant que base, c'est une base faible avec un pKa ≈ -2 qui caractérise la réaction alcool <=> oxonium

Comme c'est un amphotere, il est lié a 2 réactions acido-basiques et il possède un pKa pour chacune des ces réactions !

C'est bon ?

La bise, je retourne a ma neurologie

[M.Névraxe]

Tu perds pas la main ADesox, courage pour tes partiels de locomoteurs surtout

[ADesox]

[Lubachris]

Aaaah j'ai compris ça y est Merci bien, bon courage à vous aussi pour vos partiels les gars