Salut, dans la ronéo 6 à la page 5 il est écrit qu'il y aura une inversion de configuration relative pour la SN1, or il me semble que ce n'est le cas seulement lorsqu'on est en SN2 avec attaque du nucléophile en anti du nucléofuge, en SN1, l'attaque peut se faire par le haut ou par le bas de facon equiprobable sans inversion non?
Est-ce moi qui suis à coté de la plaque ou est ce bien une errata?
Merci, bonne journée.
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Ronéo 6 page 5.
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AcideDeLewis - Carabin vétéran
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Re: Ronéo 6 page 5.
par Plante_organique » 10 Nov 2018, 13:23
Salut AcidedeLewis !
Tu as une belle passion dans la vie
Alors dans l'SN1 tu as effectivement une attaque du carbocation par deux côtés. Du coup un des produit aura son nucléophile en avant et l'autre en arrière ; entre les deux produits il y a une inversion de configuration relative. Après il faut que tu regardes entre les deux produits si il y a une inversion de configuration absolue R/S.
Par contre il y a effectivement un errata à ce passage car il n'y a pas de mélange racémique, car il n'y a pas deux produits mais un seul ; le carbone n'est pas asymétrique !
C'est bon pour toi ?
Tu as une belle passion dans la vie
Alors dans l'SN1 tu as effectivement une attaque du carbocation par deux côtés. Du coup un des produit aura son nucléophile en avant et l'autre en arrière ; entre les deux produits il y a une inversion de configuration relative. Après il faut que tu regardes entre les deux produits si il y a une inversion de configuration absolue R/S.
Par contre il y a effectivement un errata à ce passage car il n'y a pas de mélange racémique, car il n'y a pas deux produits mais un seul ; le carbone n'est pas asymétrique !
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Re: Ronéo 6 page 5.
par AcideDeLewis » 10 Nov 2018, 14:07
Ok je sais pas pourquoi je m'étais conditionné au fait qu'une SN1 ne puisse pas induire une inversion de Walden.. Et merci d'avoir relever l'errata j'étais passé à coté
Bonne journée
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AcideDeLewis - Carabin vétéran
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Re: Ronéo 6 page 5.
par Plante_organique » 10 Nov 2018, 15:09
ATTENTION !!!!!
Tu ne parles d'inversion de Walden que pour l'SN2 ! Par contre dans l'SN1 quand le carbone que tu attaques est un carbone asymétrique les deux produits ont une inversion de configuration relative MAIS tu ne peux pas appeler ça une inversion de Walden !!!!!
C'est bon pour toi ?
Tu ne parles d'inversion de Walden que pour l'SN2 ! Par contre dans l'SN1 quand le carbone que tu attaques est un carbone asymétrique les deux produits ont une inversion de configuration relative MAIS tu ne peux pas appeler ça une inversion de Walden !!!!!
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Plante_organique - Carabin addicted
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Re: Ronéo 6 page 5.
par AcideDeLewis » 10 Nov 2018, 15:19
Mais l'inversion de Walden c'est pas une inversion de configuration relative?
Donc si je comprends bien le terme "Inversion de Walden" pour parler de la configuration relative qui s'inverse est réservé au SN2, mais le même phénomène se produit pour les SN1 sauf que cela ne porte pas le nom d'inversion de Walden?
Merci en tout cas
Donc si je comprends bien le terme "Inversion de Walden" pour parler de la configuration relative qui s'inverse est réservé au SN2, mais le même phénomène se produit pour les SN1 sauf que cela ne porte pas le nom d'inversion de Walden?
Merci en tout cas
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AcideDeLewis - Carabin vétéran
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Re: Ronéo 6 page 5.
par Plante_organique » 10 Nov 2018, 18:15
Oui l'inversion de Walden c'est que pour les SN2 et c'est entre le produit et le réactif
la SN1 c'est entre les deux produits quand c'est possible
la SN1 c'est entre les deux produits quand c'est possible
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