Alcoolates et nucléophilie

[Amandab]

Bonjour !
Je n'arrive pas à comprendre quelque chose de la ronéo 5 de l'an dernier, p.10, il est dit que : "les alcoolates ont une charge moins disponile et sont donc plus nucléophiles".
J'ai une double incompréhension; d'une part pourquoi les alcoolates ont une charge moins disponible ? J'aurais dit l'inverse étant donné qu'il y a un H+ en moins et du coup une charge nette - qui apparaît
Ensuite, il me semblait que plus une la charge d'une espèce était disponible et plus cette espèce était nucléophile (et inversement) et ici il est dit que par la moins bonne disponibilité de la charge, l'alcoolate serait plus nucléophile...

[M.Névraxe]

Salut , ! Alors la je pense que tu t’embrouilles totalement Du coup je te fais un recap :

1) Les alcoolates ( base conjuguée de l’alcool ) sont chargés - car ils vont se retrouver avec un electron de valence en plus ( compte , et autour de ton oxygene , tu devrais avoir 6 electrons de valence, la tu en as 7 vu qu’il a recuperer l’e- de l’hydrogene devenu H+).

2) De ce fait, l’oxygene des alcoolates possèdent 3 DNL , et non plus 2, ils sont chargés -, ce sont donc bien des nucléophiles ! ( definition). Ils le sont un peu plus que les oxygene de l’OH simples, car il y a une charge -.

C’est bon pour toi ?

[Amandab]

Merci pour l'explication

Cependant, bien que je sois d'accord avec le fait que l'alcoolate est nucléophile, je ne comprends pas pourquoi il était écrit que la charge était moins disponible, surtout étant donné ton explication

[Plante_organique]

Alors « les alcoolates ont une charge moins disponible et sont donc plus nucléophiles » que les alcools déjà

En gros, on a vu que les électrons des bases étaient moins disponibles, or l’alcoolate est une base forte et l’alcool une base faible ; du coup c’est logique.

Ensuite les nucléophiles sont des espèces surchargés, donc si tu as une charge dense comme l’alcoolate et qu’en plus tu ne peux pas trop la déplacer tu es surchargés donc plus nucléophile !

C’est bueno pour toi ?

[Amandab]

J'avais pas du tout vu les choses comme ça !
Ton explication est parfaite, merci beaucoup

[Plante_organique]

De rien