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Halogénation du carbonyle

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Halogénation du carbonyle

Messagepar fionaaa » 30 Nov 2018, 16:04

salut,
j'aimerai comprendre pourquoi en milieu basique l'halogénation "va jusqu'au bout" et forme CHX3 et un carboxylate alors qu'en milieu acide ca s'arrete à la monohalogénation
J'ai compris à peu près le fonctionnement global mais je vois pas pourquoi l'une est seulement mono halogénée
merci beaucoup :)
fionaaa
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Re: Halogénation du carbonyle

Messagepar M.Névraxe » 02 Déc 2018, 09:34

Salut ! :D

Alors en fait c'est tout simplement qu'en milieu basique, tu vas après chaque ajout d'halogène, augmenter encore plus l'acidité des protons, les rendant plus sensible à chaque fois à une attaque basique. En milieu basique, tu avances de tel sorte qu'à chaque fois, ton composé devient de plus en plus réactif, qui fait que tu peux halogéné complètement ton réactif !

En milieu acide, tu formes un énol, et après monohalogénation, ton composé n'est plus assez réactif pour continuer les halogénations : en effet, après halogénation, les hydrogènes deviennent plus acides, le problème étant que comme tu es en milieu acide, et bien on ne peut pas avoir de réaction acide base ( en fait tu as deux espèces basiques dans le milieu réactionnel, du coup ça ne marche pas).

J'espère que tu as un peu mieux compris, je te souhaite bon courage pour ces derniers jours de révisions ! :soldier:
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