transestérification vs Claisen

[Feneex]

Salut, j'ai pas trop compris comment on pouvait favoriser l'une ou l'autre des réactions en "utilisant l'alcoolate correspondant au groupement alkyle de l'ester" (même si dans ce cas là R2=R3 comment on arrive à obtenir le 1-3 cétoester et pas juste un ester et un alcoolate qui auraient "échangé" leurs groupements R2 et R3..?)
désolée c'est surement une question stupide mais je ne vois pas bien le mécanisme
Merci d'avance

[Plante_organique]

Salut Lucile6 !

Il n'y a aucune question stupide déjà si les réponses peuvent te rassurer et mieux te faire comprendre n'hésite pas !

Par contre je t'avoue quand regardant attentivement les deux réactions et en cherchant des informations complémentaires.. Je pense, je ne suis pas la science infuse je peux me tromper et vu que le Professeur ne l'explique pas je ne peux pas te confirmer à 100%

La transestérification : ester + alcoolate
La réaction de Claisen : deux esters similaires qui forment un 1,3cétoester + un alcoolate +++ On le voit sur le diapo 6p55 donc si les deux esters n'étaient pas similaires, les réactions de transestérifications (qui doivent sûrement avoir lieu quoi qu'on fasse) donneraient de nouveaux ester et donc pleins de possibilités de produits pour la réaction de Claisen. Alors qu'avec deux esters similaires, les alcoolates sont similaires et malgré les transestérifications rien ne change ! qu'un produit possible !

C'est pour ça que j'ai trouvé sur internet cette phrase :
"les condensations de Claisen mixtes ne sont pas très intéressantes car elles donnent aussi un mélange de 4 produits."

MAIS tout ce que je viens de te dire c'est pour la compréhension SI ça t'aide !!! Sinon tu retiens juste que la tranestérification et la réaction de Claisen sont en compétition et que c'est pour ça que dans la réaction de Claisen "on utilise l'alcoolate qui correspond au groupement alkyle de l'ester comme base pour former l'énolate" du cours et c'est très bien !

C'est plus clair pour toi ?

[Feneex]

Okk parfait merci beaucoup pour l'explication c'est super clair et ça m'a bien aidée !

[Plante_organique]

De rien !! Bon courage pour la suite

[Feneex]

Merciii

[Plante_organique]