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Cours Stéréochimie (ronéo 2) Config. R et S

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Cours Stéréochimie (ronéo 2) Config. R et S

Messagepar Thomss_f » 05 Aoû 2019, 14:23

Salut les tuteurs ! :D
Au sujet de la configuration absolue R et S, il est dit dans le cours page 4 qu'on peut avoir un cas de liaisons multiples où il faudrait créer des liaisons "fictives".
Mais si il y a des liaisons multiples, le C n'est plus asymétrique ( 3 groupes différents au lieu de 4 ) ?

Merci d'avance

PS: inauguration du topic :P :lool:
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Re: Cours Stéréochimie (ronéo 2) Config. R et S

Messagepar Tristampax » 05 Aoû 2019, 15:38

Salut ! :)
Déjà bravo à toi d'avoir la motivation pour bosser les cours dès maintenant, c'est ce qu'il faut tu es sur la bonne voie ! :wink2:

En soit tu as bien saisi l'idée que si le carbone étudié possède une double liaison il ne peut pas être asymétrique car il doit être lié à 4 groupements différents et non pas 3, bien vu ! :wink2:

Et pour répondre à ta question je vais te montrer un exemple du diapo du prof, avec cette molécule :

Capture d’écran 2019-08-05 à 15.54.46.png

Ici on se focalise d'abord sur le carbone asymétrique celui avec une étoile (C*), c'est celui là qu'on va étudier pour déterminer la configuration absolue R ou S.

À droite de la photo, tu as le détail qui va nous permettre de déterminer l'ordre de priorité des groupements liés au carbone asymétrique C*.
Comme tu peux le voir, au rang 1 on a l'azote N. Mais après, on a ambiguïté entre deux carbones (C1 et C2) et c'est que C2 possède une double liaison avec l'oxygène (la fameuse liaison multiple dont parle la ronéo) et ce n'est pas le carbone asymétrique C* hein c'est bien C2 !
Et effectivement la double liaison fait apparaitre des "atomes fictifs" ! Cela signifie que l'on comptera l'oxygène deux fois !

En résumé : Comprends bien que l'on ne détermine pas la configuration absolue de C2 (ou C1) mais bien du C*, et que pour cela on va étudier les atomes autour de celui-ci et donc C2 (qui peut avoir des doubles liaisons) !

C'est tout bon ? Si tu as besoin d'autres choses n'hésite pas !

PS : Ce soir je vais sabrer le champagne avec mon co-tut pour l'ouverture du forum d'orga :in-love:
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Re: Cours Stéréochimie (ronéo 2) Config. R et S

Messagepar Thomss_f » 05 Aoû 2019, 15:44

Merci beaucoup pour ta réponse ! :D

C'est justement ce à quoi je pensais mais ça m'a induit en erreur parce que cette règle est mélangée avec celles du carbone asymétrique.

Du coup maintenant au moins c'est clair pour les QCMs. :P
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